唐伯虎帮小七戒赌
大侠教徐祯卿练飞天术，徐祯卿左不停的左转三圈右转三圈，待他停下来的时候大侠问他，有没有感觉到一股真气在体内涌动？祯卿说有，而且眼前都是星星，大侠说这就对了，恭喜他打通了神功的第一层。这时祝枝山偷偷的露出脑袋示意大侠。大侠教祯卿练神功的第二层，他一脚将祯卿揣到马桩上，顿时祯卿捂着私处喊疼，这时他在马桩上左右摇晃，大侠让他把自己当成鸟而不是人，祯卿还是站不稳当掉了下来。
祯卿说练飞天术也太难了，大侠说他的根基不稳，最重要的是需要腿力。祯卿问大侠该如何练腿力？大侠说练腿力通常有沙力拔腿和河泥拔腿，不过这都是寻常的法子。祯卿吵着要练难的，大侠说出了猪圈拔腿。祯卿拿花生塞住鼻子之后进入猪圈，开始练猪圈拔腿，在祝枝山的示意下，大侠冲祯卿要钱，祯卿回家给他拿银子。
书童给公子祯卿打洗脚水，他抱怨公子练飞天术就练呗，干嘛要往猪圈里跑呀。祯卿向书童问起家里还有钱吗？书童说家里仅剩的一百两被他早上带走了。祯卿正在问钱而伤脑筋，这时祝枝山来到他府上，带到了刘掌柜的。刘掌柜看过祯卿的字画都瞧不上，祯卿拿出了他的宝物，刘掌柜看到那幅松风图眼前一亮，请祯卿将画转让给他。祝枝山让徐祯卿说个价，祯卿提出一百两，刘掌柜随即将钱塞到他手里，之后带着画匆匆离开。刘掌柜走后祝枝山也匆匆追了出去。
祝枝山去见花宝宝，妈妈抢过他手里的银票，答应让祝枝山只可以摸手。祝枝山准备用手摸花宝宝的时候，花宝宝说祝枝山一个大男人总总抠抠唆唆的，没劲，之后她起身离开。小七被人追打，秋香在街上遇到他赶紧将他藏了起来。那帮人走后秋香向小七为何会被人追打？小七说起他赌钱输了十两银子，结果现在利滚利变成了一百两银子。称秋香不注意的时候小七抢走了她手里的银子，秋香想要将刚买的菜退给老板，这时唐伯虎将一些银子放到她的篮子里。
秋香请求唐伯虎帮忙，帮助小七戒赌走向正道，只要他能帮忙，她一定……唐伯虎握着秋香的手承诺一定会帮忙的。小七又去赌坊赌钱，没过一会儿他就输光了手里的银子，正当他要被砍下胳膊的时候唐伯虎冲进来相救。小七跟着唐伯虎去果园见姐姐，可是到了那里唐伯虎给了小七一个锄子让他干活，小七不愿意干活并想要离开，唐伯虎说他可以出去，现在满街上都有人等着他，一拳一两银子，小七听此犹豫了。唐伯虎跟小七开始赌，几局下来小七便赌输了，他不得不去干那些承诺过的活儿。唐安夸奖公子唐伯虎真厉害，唐伯虎则说小七还没输够呢，不过他一定会让小七变回之前那样安守本份，这样他才对得起秋香姐。
小七研究出骰子，于是前去跟唐伯虎打赌，赌注就是他的一辈子。唐伯虎说他现在输的只是他自己了，小七说如果他赌输了，他就回老家耕田，再也不进城再也不赌钱。小七赌赢了，随后他拿酒坛子将骰子砸开，道出了里面的秘密。唐伯虎告诉小七，他现在终于知道什么叫十赌九骗了吧？没等他将话说完，小七便紧接着说，他认为未来姐夫接下来肯定要说久赌必输常羸有术，然后劝他远离赌场。唐伯虎说没错，他终于明白了。小七则说“久赌必输常赢有术”这句话重点不在前句而在后句，多亏唐公子让他开窃，让他懂了这些骗术，所以他要重返江湖，赌他个柳暗花明。唐伯虎伤脑筋，他本来让小七戒赌，现在怎么让他变成出老千了？
文征明背着河东妇去参加考试，结果考试的时候他发现十年的书白读了，因为他一进考场脑子里想的全是河东妇。河东妇去客栈变卖文征明的画。师爷去找祝枝山，雷顺说他们哥俩现在是有钱人，可是不知道怎么讲排场怎么花，所以让祝枝山教教他们。祝枝山教过他之后却一分银子都没落到。祝枝山看到河东妇在卖画，于是走过去查看。得知河东妇要将那些画以一百两的价钱卖掉，祝枝山决定给她一百两帮她卖画。
祝枝山在万花楼看到师爷与雷顺二人被美女包围有吃有喝的，于是他拿出祝枝山的那幅兰竹图拍卖，不料客人却花二两银子拍下。祝枝山想要溜走被一彪悍的男人拦下，他不得不将画给了他。
文征明研制出了毒粉，他在为先喝酒还是先吞粉而犹豫，这时河东妇端着水过来，看到文征明满脸的粉末，赶紧将水泼到了他的脸上。得知这种毒粉遇酒可以让人七窍流水，遇水则可以美容，河东妇吵着让文征明给她做美容。