苏小小不愿因孩子的拖累而从此过上世俗的日子，几次欲打掉腹中的孩子，终因阮郁的反对而未成。谢松斋得知阮郁仍在西泠大为恼火，亲临慕才馆要人，却受到苏小小的奚落。谢松斋在盛怒之下，把苏小小告到了钱塘县。县令袁文宗屈服于谢松斋的压力，把苏小小捉到了县衙，公堂上，苏小小大义凛然的辩白使原告谢松斋哑口无言，但她终究还是被打入了牢房。

苏小小入狱后，各方势力怀着不同的目的，展开了角逐：阮郁和十一娘等人希望袁文宗为官清正，放了苏小小。醉芙蓉出于妒忌，做通县衙冯主薄的工作，希望不要释放苏小小。而纨素则通过王慕远买通狱中禁婆，给苏小小吃下毒药，以使其腹中胎儿变成怪胎。苏小小在服药后自知中计，遂用画轴抽打腹部，造成流产。醉芙蓉假意探监，告诉苏小小阮郁已变心等等，恶意挑拨苏小小与阮郁的关系，使苏小小身心更受折磨。

阮郁、十一娘来狱中探监，天性率真的苏小小不禁弹唱起来，引得众人争相探望，纷纷鼓掌起哄，狱中秩序大乱。县令袁文宗接报后，非但不加责怪，反而埋怨苏小小没有通知他来听曲。袁文宗有意放苏小小，派冯主簿去谢府疏通关节。冯因受醉芙蓉所托，从中拔弄是非，使谢大人恼火。谢松斋亲自到县衙，大骂袁文宗，袁文宗也不示弱，两人结下芥蒂。

贾姨为救苏小小出狱，跑到谢府示情。经过一番软硬兼施的较量，谢松斋当面答应贾姨的请求，背后却又使了坏心眼。经过多方疏通，苏小小终于获释，但在归途中又遭到谢府派出来的人的追杀，恰逢十一娘及时赶到，救了苏小小。苏、阮的爱情经过劫难的考验更为坚贞。劫后苏、阮出游散心，沿途做尽善事，深得人们的称赞。此期间，南齐一大将背叛朝廷，企图借用北魏军事力量进攻南齐。北魏派军事国临刘筠来南齐施压。国难当头，朝廷特派出大臣李承冉来西陵邀请苏小小作为使者去金陵说服刘筠。苏思考再三，最后答应了李的要求。阮郁对此极力反对，但苏小小仍决定为国家挺身而出。

苏小小如期到了金陵，受到了皇后娘娘的接见。为使国家免受灾难，苏小小充分展现了自己的智慧和才华，征服了以征服者自居的刘筠，避免了一场战乱。然而，这使阮郁对她的误会更深。完成使命后的苏小小费尽周折主动找到阮郁，但阮郁却对她大发雷霆，同时坚称自己要远去南洋经商，二人最终不欢而散。苏小小独自回到了西陵。醉芙蓉得知嫣嫣身边有一颗夜明珠，设计让自己的情人安昌之去勾引嫣嫣，伺机偷盗夜明珠，结果安昌之却与嫣嫣动了真情。

安昌之回到老家变卖了家产，筹措五百两银子想为嫣嫣脱籍，结果银子被强盗所抢，十一娘为嫣嫣和安昌之的真情所感动，决计助他们一臂之力。她深夜潜入贾姨的房间偷出了嫣嫣的卖身契，并把嫣嫣送到安昌之的住所。次日，贾姨发现嫣嫣失踪，追到安昌之住地，要抓安、嫣去见官，但终因拿不出卖身契而无计可施。在苏小小、十一娘的巧妙周旋下，贾姨无可奈何地成全了嫣嫣与安公子的婚事。