《社长的女友》会议后，坚通知昇Doris在等候他，昇斥责坚身为秘书竟代他答应接见无预约的客人。昇向赏求助，赏在好奇心驱使下答应昇代他接见。Doris取出一封信请赏交予昇；赏发现Doris是洗黑钱桉的被告家属。昇道出当年他是Doris父亲公司的经理，并和她相恋；昇发现Doris父亲洗黑钱的罪证，在法庭上指证了他后两人分手。Doris在信中向昇表示，欲借二十万周转之用，昇请赏代他把钱借予Doris。赏决定以昇现任女友的身分往见Doris，从而打听昇的过去。昇根据Doris给他的指示来到山顶，发现一双曾属于他和Doris的订婚戒指……