赵新民意外在晓雨家看到张楠和老钱的合影，并得知老钱就是张楠的中学老师，赵新民以特务的敏感。判定老钱应该和共产党以及那批药品有瓜葛。赵新民给唐之江打电话说出对老钱的怀疑，吴天偷听到电话，私自安排蓝丁采取行动。蓝丁等特务假装病人来到老钱的诊所，结果弄巧成拙，把事情办砸了。 因为越狱计划已经确定，刘培生在医务室暂时无法出院，五爷担心夜长梦多，暗中做通草上飞的工作，决定让小菊芳和张楠、刘培生一起出局。赵新民和张晓雨来到劳尔办公室再次以重礼请求帮助，劳尔同意帮忙。

　趁监狱放风的间隙，五爷等人脱离张楠的视线开始越狱，结果被张楠撞破，阿贵在后面把张楠打昏在地。小菊芳赶来了，他看看地上的张楠，犹豫一番，还是独自钻进了下水道。张楠发现五爷等人私自逃跑了，决定先进医院去见刘培生再想办法。五爷、草上飞和阿贵陆续从里面爬了出来，原来这个通道已经不能利用。搜查老钱诊所的行动被吴天搞砸，唐之江气急败坏。由于小菊芳失踪，监狱开始实行戒严，取消大放风，五爷利用换岗时间暴力越狱的计划也成为空梦。夜里，在下水道里转悠不出去的小菊芳终于爬回来束手就擒。

监狱医院里，张楠态度坚决地拒绝了刘培生叫他放弃越狱计划的提议。曹慧探监，张楠告诉她自己的保外就医被批准了，要她设法拖延，曹慧向租界法庭提出无罪辩护。张楠深情地嘱咐曹慧要爱护好自己，曹慧为之所动。张晓雨兴奋地告诉曹慧，哥哥的保外申请被批准。第二天，曹慧因帮张楠提出正式的无罪申诉，使保外被合法延期，张晓雨误会曹慧，曹慧有话说不出，非常痛苦。而且这个不合常理的举动引起了赵新民和吴天的共同怀疑，他们终于判断出张楠很可能在准备越狱解救刘培生。吴天手下绑架了曹慧，曹慧只好抬出父亲来躲过一劫。

　监狱医院发现一例貌似西班牙流感的病症，发病犯人被紧急隔离。在禁闭室“风波亭”里被严刑拷打的小菊芳突然发疯了。张楠正在谋划下一步的越狱计划时，突然被叫到典狱长劳尔的办公室。原来劳尔有求张楠，想通过张楠让金武释放一个被抓的朋友，并且准备安排金武进来和张楠见面，见面时间恰好是张楠他们准备越狱的时间。偷听到越狱计划的黑豹威胁五爷，以杀张楠入伙为条件，被五爷拒绝，但不得不接受黑豹加入越狱队伍。雪上加霜，张楠突然发现吴天的脸孔出现在新犯人中间……

张楠被吴天勾结汉森“阴”了一下，汉森以张楠床下私藏烟土为名，想关他的禁闭，草上飞突然站出来说烟土是他的。汉森恼怒地带草上飞去他办公室，在交谈中，得知草上飞上次越狱是汉森所为。赵新民以帮助张母治病为名对母女实行软禁，晓雨十分感激赵新民的“好心”。吴天在狱中尝受到五爷的厉害。张楠等人正在岗楼周围开始越狱暴动的刹那，汉森出现在张楠面前，典狱长劳尔要张楠去他的办公室。巡捕房的金武坐在劳尔的办公室等张楠。他接替张楠的职位当上警长，劳尔试图利用张楠与金武的关系达到自己的目的，不想遭到金武的拒绝。

越狱的方案又一次失败使张楠恼火，刘培生劝张楠放弃越狱行动。吴天看出五爷和张楠、刘培生等人关系密切，很是紧张，吴天利用了五爷急于出去重振四海帮的心理，以帮助五爷出狱为条件，说服五爷脱离张楠、刘培生。蓝丁来见吴天，吴天要他去贿赂典狱长劳尔，要他想办法保证刘培生的绝对安全。决定利用张楠是孝子的背景，吴天告诉张楠说，已经安排张楠母亲住进他们有能力控制的医院，并以此作为要挟张楠的一张王牌，张楠情绪失控，怒打吴天一拳，阿炳上前替张楠解围，吴天鼻梁骨被打断，被汉森关起来。吴天也被送进医院。