王太白与屈机二人作画比试，机得唐伯虎提示以岁寒三友为题，画作略胜一筹。虎与机在路上被白派人埋伏，危急时得大学士何海清解救。何劝虎出山为官，但虎鑑于朝局黑暗，与机避走杭州寻芳。杭州有人以虎之名举办义卖名画慈善大会。富商甘一点为地方恶霸，欲为大会主席，但众人却共推华鸿山为主席。华府中人雀跃不已，但山为人怕事低调，终日愁眉苦面。华府之大夫人殷秀慧婢女秋香武艺高强，自小非常崇拜虎。假唐伯虎来到杭州，受到热烈欢迎。假虎准备在大会画出虎多年前烧去之名作「秋山行旅图」来敛财，但被虎设下妙计揭发，假虎当众承认是冒牌货。虎在点灯大会看到秋当众解救华二夫人李玉娇，再看到秋嫣然一笑，惊为天人。

虎至寺庙再遇秋，秋嫣然再笑。虎欲在码头追秋，险些遇溺，秋见其滑稽状，嫣然三笑。虎对秋三笑留情神魂颠倒，刚巧华府徵家丁，唐决意应徵。娇之弟李振兴总管原来已有内定人选，虎用计逼兴聘请，否则告官。山为免麻烦，命令请虎，取名华安。兴报复虎，令其喂狗、洗厠所。虎知秋崇拜唐伯虎，以诗文讨好秋。虎帮秋订正《唐寅诗集》抄本错误，却弄巧反拙，惹秋生气。山友人送赠珍贵千年人蔘，但竟被掉包。兴冤枉婢女小雪，虎设局查出偷蔘贼就是娇和兴。山原来是知他们是偷蔘贼，只是不予说破而已。山对虎才智非常欣赏，将其升为陪读书僮，侍候儿子华文、华武。

文、武视秋为姐姐，虎知只要好好侍候少爷，定可获秋好感。机为溷进华府，贿赂兴成为副总管，一方面保护虎，另一方面躱避青楼妓女小桃。虎受机所託至妓院与小桃谈判，文、武跟至。山误会虎带文、武至妓院，兴藉机欲痛打虎。此时，文、武竟能背诵宋词，说是虎的活动教学成果，山喜出望外，不予追究。点父子在八仙楼巧遇山父子，文、武被激答应参加中秋灯会对联大赛。比赛时，虎等在场外用实物动作提示，终于打败甘家。山聘请慧之同乡慕容克为文、武老师，虎好意提醒克用实物动作教学，被克抢白一番。克採用虎之教学法，文、武非常受落。克觊觎秋美色，借机亲近，虎大为吃醋。

杭州城出现採花贼，华府内人心惶惶。克示范防身术，藉机打虎一顿。虎与机怀疑克就是採花贼，秘密监视。克邀秋至房中商谈缉拿採花贼事，乘机非礼，幸得虎及时救援。克虽品性不端，但并非採花贼。众人审问克之时，採花贼闯入华府，秋奋不顾身追捕，险遭不测，幸得虎赶至解救，终成功擒获採花贼。秋因捉贼，踩塌点承包兴建之六艺馆，压伤点之儿子。点坚持控告秋，虎在衙门替秋辩护，秋暂时还押狱中。有人密报六艺馆倒塌因偷工减料所致，与秋无关。当虎带知府至倒塌现场查勘时，现场竟遭纵火焚毁。虎查出写告密信之人乃点工地之建筑工人薛，薛不敢出面指证点，但提供点多年来工程偷工减料证据。

虎幪面假扮薛，指证点工程弊端，最终秋无罪释放，点之工程亦被全面调查。秋赠送毛笔答谢，虎决定写信向秋示爱，但秋鑑于石榴恋上虎，婉拒之。点之表弟甘东城是西厂中人，点仗势挟迫山合作做生意，但被山拒绝。点指使西厂中人报复，山生意损失惨重，连房子也被破坏，深受困扰。文、武当街跪求点放过全家，反被点当众羞辱。虎替华家上下不忿，设计让点画出侮辱皇帝的图画，山以此为把柄要挟，点只好低头，答应停止针对行动并赔偿山的损失。正德皇帝将巡幸杭州，知府欲徵用富商府第以供接待。山故意得罪京城派至的卢祥康大人，以免被选中而添麻烦。

康认为德巡幸目的是猎艳，知华府婢女貌美如花，决定徵用华府以接待。杭州为欢迎德，全城整顿，鸡犬不宁。文、武埋葬兔子的坟墓为官兵捣毁，于是以针刺草人洩恨，被康发现，惹杀身之祸。虎以二人是练习针灸辩解，德决定不予追究。德在杭州市视察民情，被宁王拦途请奏。原来宁欲重修《永乐大典》，但德以拨款过钜，一直犹豫。德询问虎意见，虎认为只需对新增部分修订即可，德闻后如释重负，决定只拨款三千万两，宁虽不满亦无可奈何。德对虎非常欣赏，令其相陪视察民情。德对秋青睐，康令秋侍寝。秋大力反对，山与虎惆怅解决方法，终给虎想出御前献「武」，要秋在御前展示高强武功，德即被吓退。