花魁评选开始，因为担心寇白门落败，一向光明磊落的李盖被感情冲昏头脑，在其他名姬饮食中下泻药，害得众人不能登场夺魁。最后，台上一决胜负的，居然只有柳如是和寇白门这对患难姐妹。柳如是与寇白门姐妹情深，无心角逐，却被双双推举为花魁，也引来朱国公的占有之心。因为只有文魁才有资格与花魁同游秦淮，他派阮大铖替自己去争夺文魁。结果，阮大铖落败，当选文魁的是浊世公子侯朝宗和女扮男装的柳如是。寇白门得知自己夺得花魁是因为李盖暗做手脚，大发脾气，李盖负气出走。朱国公听从马士英的计谋，让一表人才马府管家杨连友，冒充自己去接近寇白门。寇白门正因李盖的离去而失落，终被表面善解人意的杨连友打动。

幸得柳如是和钱谦益识破骗婚的把戏，假朱国公原形毕露，真朱国公处境尴尬。可是，为了替好姐妹卞玉京赎身，寇白门自作主张，接受聘礼，跟随朱国公去了京城。柳如是面对着人生的又一次大离散。侯朝宗对李香君产生好感，却被迫面对她设下的三关考验。因为考验的不是诗词歌赋，而是急智捷才，侯朝宗连连受挫，全靠柳如是居中暗助，终于赢得美人的青昧。可是，阮大铖也是一直垂涎李香君的美色，靠着马士英撑腰，他也准备横刀夺爱。

李香君不甘听人摆布，有意抬高身价，索要两万两银子为聘礼。侯朝宗误以为李香君见钱眼开，只有柳如是明白李香君的心，明白她是要用高门槛挡住阮大铖。钱谦益更料定马士英为了帮助阮大铖娶到李香君一定会动用留都库银。这也是搬倒马士英的好机会。正当大家齐心协力对付马士英时候，卞玉京却悄悄住进了马府，一心等着嫁给心中的大才子阮大铖。钱谦益为了抓到马士英、阮大铖挪用库银的凭据，以自身的官职前程为赌注，结果中了马士英的圈套，一无所获，愿赌服输的钱谦益挂冠离开。

钱谦益挂冠返乡的消息传来，正是李香君与侯朝宗共谐连理之际，柳如是急切上路。这边，阮大铖对卞玉京的深情不屑一顾，马士英将卞玉京赶回戏班。钱谦益被柳如是追上，为她真情所感，愿意送她回到南京城，一路夫妇相称以慰她相思之苦。结果偏偏被陈玉龙撞上，三人被迫正视感情的困境。柳如是表达了对陈玉龙的谢意。同时点破钱谦益更是她的知音。陈玉龙知趣而退，钱谦益也深怀歉疚地离开了柳如是。万念俱灰的卞玉京回到戏班，在演出中剪去青丝，立志出家，遭到班主毒打，柳如是舍身相救，结识了同样挺身而出的谢三宾。谢三宾在秦淮河边施粥放，与柳如是渐渐投契。得知柳如是手头窘困，谢三宾暗中资助，重金买下柳如是的书画。

柳如是一直深陷钱谦益与陈玉龙之间的两难困境，对横空出世的谢三宾抱有一定的幻想，就接受邀请，来到谢三宾的太湖山庄，参加所谓江南书画盛会。结果，她遇到了谢家仆人周良，那是她母亲王宁氏曾经合作过的琴师。周良为免遭迫害，在谢家多年一直扮作哑巴，见到故人之女才点破真相。原来谢三宾并非善人而是一个垂涎美色的恶霸。湖上饮宴，柳如是识破毒酒，将计就计，在众宾客面前拆穿了他的假面具，然后逃离了湖上。谢三宾率众追来，周良为掩护柳如是而丧生于谢三宾的刀下。李盖自天而降，手刃谢三宾，柳如是平安脱险。田弘遇再下江南，催收前敌粮饷，暗地里准备搜罗秦淮佳丽，送到御前邀宠。柳如是为避危难，去常熟投奔钱谦益。途中，邂逅陈玉龙夫妇，得知陈夫人受自己连累，被马士英抓入牢中，身患重病，柳如是心增无限内疚。在常熟钱家，钱谦益正房陈氏安设圈套，给柳如是造成钱谦益拒见的假象，柳如是忍痛告辞。

李盖担心已经逃脱回南京的寇白门再遭到田弘遇毒手，表示愿意长伴左右，寇白门芳心鹿撞。田弘遇催促马士英召集秦淮佳丽，马士英担忧无人上钩，杨连友献计，召集众佳丽聚会，义卖书画，支援前线，并请出钱谦益出面张罗。钱谦益不知是计，欣然应允。侯朝宗、冒辟疆报信，钱谦益得知田弘遇存着一网打尽之心，就使出声东击西之计，既完成了书画义卖，又让众佳丽平安脱险。马士英气急败坏，派杨连友到卞玉京出家的庵院里，捉拿卞玉京和寇白门，结果一无所获。田弘遇迁怒钱谦益，将他打入大牢。柳如是为救知己，径自到总督衙门投案，换回钱谦益自由。李盖再入总督府，略施薄惩，吓破胆的田弘遇乖乖放了柳如是。