1986

纽约的一场葬礼上，阿尔格正在致悼词，他诉说着高中时代曾有六个亲密无间的朋友，但是现在其中的一个却被谋杀而躺在眼前的棺材里。侦探肯尼-马乔里诺悄悄溜进小礼拜堂观察着前来吊唁的人们，葬礼一结束他立刻拦住了霍兰德夫人。

20年前的1986年，俄亥俄州的贝德福德高中正在举行毕业典礼。詹娜-莫雷蒂、威尔-马洛、阿伦-格洛弗、卡拉-诺尔、萨曼莎-卡尔顿和克雷格-布鲁斯特这六位好友在典礼结束后来到克雷格家举行庆祝晚会。躲在浴室的萨曼莎验出自己怀孕了，但直觉告诉她，孩子的父亲并不是男友克雷格。

克雷格带着酒意开着父亲的跑车，突然在公路上与一辆卡车发生了碰撞。由于害怕因酒后肇事而坐牢，克雷格告诉警方是没有喝酒的威尔在开车，而威尔为了回护朋友也承认了此事。

第二天，其余的几位在餐馆里等待威尔和克雷格，卡拉替阿伦出主意如何追求詹娜，其实卡拉自己深深暗恋着阿伦。由于双方司机都只受了轻伤，威尔和克雷格都被释放回家，萨曼莎悄悄告诉威尔怀孕的消息，她认为他是孩子的父亲。

警方突然出现逮捕了威尔，原来卡车司机因内出血死亡了，格雷格看着好友被铐走，他发誓要请父亲救出威尔。但是无论律师的辩护词有多出色，威尔仍被判入狱一年。

萨曼莎决定生下孩子并远赴伦敦求学，她责怪威尔不该因为抢了克雷格的女友就替他顶罪。卡拉受萨曼莎的鼓励决定向阿伦表白，却在按响门铃的前一刻看到正在接吻的阿伦和詹娜。

在这一年的夏末，六个曾经以为永远不离不弃的朋友分道扬镳：威尔开始他的牢狱生活；克雷格独自进了大学；卡拉和萨曼莎结伴去了伦敦；詹娜告别阿伦奔向纽约。

重新回到2005年的现在，侦探马乔里诺并不明白这个故事与谋杀案有什么关系，霍兰德夫人——就是当年的卡拉-诺尔——解释说1986年夏天发生的事件是所有事情的开端。

1987

1987——当威尔离开监狱的时候，他的怀里仍揣着萨曼莎的照片，而与此同时的伦敦，卡拉陪伴着阵痛中的萨曼莎，当婴儿一出生，护士立刻将这个女孩带给了收养她的夫妻。为了补偿威尔，克雷格的父亲布鲁斯特先生给他了一份房地产开发的工作。威尔遇见了回到美国的萨曼莎，他希望能公开两人的关系，特别是要先告诉克雷格。

现在——马乔里诺向卡拉询问关于那把枪的情况，但是她拒绝回答问题。卡拉来到教堂的忏悔室，她告诉屏风另一边的人：警察知道了枪的事情，但是为了不危及他们的计划，她会把枪藏在安全的地方。马乔里诺向一个名叫卡特-芬的人询问枪的下落，卡特在威胁下仍声称自从1987年之后他既没有见过那把枪，也没有见过当年的监狱室友威尔-马洛。

1987——卡拉前去纽约拜访詹娜，涉足娱乐圈的詹娜拥有了令人惊叹的豪宅。她告诉卡拉自己并不爱阿伦，虽然两人同居但仍只是朋友，可是阿伦并不这么想。萨曼莎因剧烈腹痛进了医院，检查结果令人绝望：由于子宫破裂她永远无法生育了。卡特持枪逼迫威尔一起潜入了克雷格家，被克雷格和威尔一起支付并夺走了手枪。克雷格把枪锁进了父亲的保险箱。

现在——卡拉把枪丢进了河里。马乔里诺则出发去拜访另一个可能知道手枪下落的人——神父威尔。

1988

1988年，威尔和克雷格都在为赢回萨曼莎而努力，但是他们并不知道她现在更关心的是找回自己的孩子。萨曼莎雇用的私人侦探打听到了女婴的下落，但是养父母菲利普斯夫妇拒绝了她要回孩子的要求。为了打赢官司，她告诉威尔自己需要一大笔钱。詹娜的事业蒸蒸日上，她的第一部电影即将首映，五位朋友都接到了她的邀请。威尔试图通过贿赂环境署的官员以获得土地开发权，他需要这个项目的奖金去帮助萨曼莎，但是当他发现萨曼莎和克雷格在首映宴会上相拥起舞，他留下了装满钱的信封，但拒绝听萨曼莎的解释。为了帮助萨曼莎，卡拉设法成为了菲利普斯家的保姆，这不但令萨曼莎有机会见到孩子，也使她自己有了稳定的收入。

回到2005年的现在，威尔神父被要求到警察局接受质询。马乔里诺出示了谋杀案发生前的监控录像，但是威尔否认那次毕业20周年的同学聚会和谋杀案有任何联系。马乔里诺告诉威尔当年车祸案的受害者是他的继父，威尔同意提供血样随后离开了警局。威尔和卡拉稍后出现在阿伦的公司里，三人秘密地讨论着马乔里诺穷追此案的真正原因。

1989

1989年，萨曼莎和克雷格正在为婚礼作最后的准备，卡拉仍为菲利普家照看着二岁大的女孩艾米，她把自己的摄影作品交给詹娜，希望能得到摄影师的工作。威尔正陷入两难的境地：联邦调查局以行贿指控胁迫他当内线调查拉塞尔-布鲁斯特公司的丑闻，而克雷格对父亲拉塞尔的违法生意一无所知，不但进入布鲁斯特工作，还邀请威尔当他的伴郎。

婚礼彩排时，联邦调查局突然出现逮捕了拉塞尔，克雷格愤怒地指责威尔背叛了他们的友谊，而且终于意识到威尔心中念念不忘的女孩正是萨曼莎。卡拉安慰着刚刚与女友分手的阿伦，两人的关系渐渐了新的发展。

婚礼当天威尔强行冲进了萨曼莎的房间，并反锁了房门逼问她选择克雷格还是他。身穿婚纱的萨曼莎面对此情此景不知所措。

回到2005年的现在，警官艾米丽-菲舍把血样的化验结果交给了马乔里诺，案发现场的血迹与威尔神父毫无关系。艾米丽警告马乔里诺别再针对威尔进追不放，有些大人物已经对此感到不满了。不甘心的马乔里诺来到克雷格-布鲁斯特议员家调查，已经双腿残疾的克雷格承认谋杀案当晚他和威尔曾在一起，但是两人早已不是朋友。

回到办公室的阿伦在桌上发现了一张打印的信纸，上面写着“我知道是谁杀了她”。

1990

1990年，布鲁斯特集团在拉塞尔被捕后濒临破产，但是克雷格始终不愿面对坐牢的父亲，甚至不愿与妻子萨曼莎商量日益迫近的经济问题。而莎曼萨发现卡拉与雇主的关系发生了微妙的变化：她与离婚的保罗-菲利普同居了。

詹娜被迫中断拍片赶回纽约，母亲布兰达被确诊感染了艾滋病而且急速恶化，她必须赶在母亲离世前解开自己的身世之谜。詹娜不小心向萨曼莎透露了威尔的下落：他离开纽约后参加了军队，即将开赴战火中的科威特。梅格-菲利普突然出现在卡拉的面前，她警告卡拉不要与保罗纠缠不清，因为他生性多疑而且脾气暴烈。阿伦在布拉格经营手机销售，事业蒸蒸日上的他回到美国并将目光投向了新兴的互联网产业。

回到现在的2005年，卡拉来到克雷格和萨曼莎的住所，坐着轮椅的克雷格告诉她自己试图阻止马乔里诺问及“她”，但是这些努力并没有效果。马乔里诺前去拜访詹娜的时候，她正在观看萨曼莎的录像带，这是她被谋杀前留下的最后的影像。

1991

1991年，卡拉和保罗送艾米去学校，三个人看着仿若其乐融融的幸福家庭，但萨曼莎却在稍后发现卡拉身上有些可疑的淤伤，卡拉不耐烦地否认保罗曾殴打她。威尔从海湾战场上归来，他带着军中好友丹尼的遗书要交给他的姐姐梵妮莎。

阿伦和克雷格向“美国在线”推销他们的营销计划，但是“美国在线”只对阿伦研发的搜索引擎感兴趣，并无意与布鲁斯特集团合作。阿伦决定独自加入美国在线，这令克雷格感到一阵被背叛的痛苦。

卡拉成功掩护梅格带走了艾米，自己也摆脱了保罗的控制。萨曼莎生下了与克雷格的儿子亨利，她告诉他艾米其实是她的孩子。

回到2005年的现在，詹娜去警局接受了马乔里诺的询问，与此同时被卡拉丢进河中的手枪被警方捞起，詹娜确定它就是多年前克雷格拥有的那把枪，她告诉马乔里诺应该去调查保罗-菲利普。

离开警察局后詹娜来到克雷格家，把接受询问的详细过程告诉了等待着她的朋友们。克雷格感谢她的帮助，但是詹娜冷漠地说：“我永远不会原谅你的所作所为。”