原本想购买丝绸的薛平听了弓福的劝阻后，决定等待几天。节度使真的病死，柳州城内的绸缎价格暴跌，薛平商团大量采购，弓福虽立功但薛平仍决定让他们担任杂工，阿年不服。采玲安慰弓福并希望回扬州后弓福能用心学习生意之道。

阎长在这场生意竞争上大败，当他得知竟是弓福为薛平立功，心中愤怒只想藉酒浇仇，面对婷花的鼓励，他希望婷花陪在他身边让大醉一场。采玲找弓福上街采买绸缎教其生意之法，与婷花和阎长在市街巧遇。两人面对现实只能默默伤心，他们身边的阎长和采玲也失落地看着各自爱着的人。阎长回到扬州被撤除扬州行首之职。

弓福和阿年跟踪中达，并将之擒住，武长想以烙刑报复中达，中达只得全盘说出李道行商团就是当年攻击清海的海贼，弓福想起过往失去父亲和自己所经历的一切苦难，愤怒的他找到阎长，并扬言要向杀父仇人阎长和李道行报复。婷花和莫锋父子在扬州街上发现醉倒的阎长，婷花彻夜照顾他。

阎长醒来看到婷花，愧疚自责，自认有罪不可饶恕。婷花安慰他，认定阎长教她做生意，一辈子都会感激他。船仓奴婢出身的弓福发现薛平商船有问题，但船长无视他的话，决定出航。出航前薛平得知采用弓福的意见，交代船工检查出船体腐烂出海会沉没。薛平商船运送官米到长安途中却触礁沉没，损失惨重更遭江苏官员严斥，若未于期限内送达新米就取消薛平商团掌控多年的大运河运行权。薛平任命弓福担任负责人，准备重新出航。听到此事的紫薇夫人判断这次是李道行商团能夺取大运河运行权的好机会，她趁机向争取运送一半官米的任务，并命令阎长尽快出航。

赵长吉运送黄酒的商船被山东藩镇李师道扣留，他以五千两条件做为交换，告诉紫薇夫人大运河已被封锁的消息，阎长决定利用陆路运送官粮。弓福从崔武长那里得到大运河被封锁的消息，他决定不走陆路，反利用逆风试图出航。

弓福利用大家没见过的三角帆顺利出航，但却因采玲昏迷而严误航程，最终还是比阎长晚一步到达长安，而把大运河的运行权输给了阎长。听到结果的婷花非常伤心，而薛平商船面临着巨大的危机。平时对弓福不满的行首们希望薛平立刻罢免他，采玲对因为自己身体不适耽搁行程之事，感到自责。薛平不顾众人反对，让弓福负责整个市贸商团的所有店铺。

薛平任命弓福为大官，并为他取名为张保皋，意思就是重情重义并重新开拓人生。张保皋以张大官身分拜访李道行商团，阎长、婷花、紫薇等人吓了一跳。面对必须重建商团声势的压力，决定说福赵长吉和薛平让他去吐蕃购买在唐国价格昂贵的丹砂。这是需要跨越国界极易遭强盗杀害的危险事情，采玲反对，但张保皋意志坚定，薛平无奈答应。

阎长从长安带回许多珍贵宝石送给婷花，婷花不愿接受，阎长表白会为婷花做一切能做的事情。

保皋临行前夜希望能见婷花一面，但婷花只能远望保皋背影流泪，阎长看到婷花对张保皋的留恋后，阎长愤怒了并决心破坏保皋的丹砂生意。紫薇夫人听到张保皋要越过国界的消息后，与李道行开始策划谋害张保皋的阴谋，特意买通薛平商团的张教官做为眼线。

采玲在保皋出发前送亲手刺绣的方巾给保皋，但路途中保皋商团被边境军官搜查到货品中藏有大量箭头，商团全员被捕，保皋为追求真相逃跑，中了一箭昏死。郑年等人得知张保皋商团的死讯，愕然痛苦。紫薇和阎长等人设局陷害保皋并重金收买军官，阎长更偷偷派人远赴吐藩收买当地太守，取得了丹砂专卖权。

婷花再也不能隐藏对张保皋的感情，想跳海自杀。

阎长知道婷花心绪不宁，跑到海边救婷花。婷花急火攻心险些丧命，阎长悉心照护。婷花醒来请求阎长忘了她，别再将她放在心中 。阎长隐瞒婷花自杀之事，让紫薇误以为两人共度春宵，紫薇决定让婷花嫁给阎长。阎长劝婷花别再寻死，并表明会让她脱离紫薇的控制，将来只要她想离开，他一定会放她自由。

薛平商团向专责管理皇妃资金的太监千大人借了巨款，太监得知薛平商团财务危机后，限期还款，薛平决定亲自准备吐蕃之行，但是继大运河的运行权落入李道行的手中后，阎长也宣示吐藩丹砂交易权已被他抢走，薛平感到绝望。李道行决定趁此机会彻底搞挎薛平商团，紫薇夫人决心利用阎长立足唐国，透过阎长见到千大人并利用美色跟皇室搭上关系。

薛平陆续将商店卖掉，失去所有商家的信任，全部转投靠李道行商团，此时张保皋活着归来。张保皋说服薛平隐藏自己活着的事情，开始跟郑年和崔武长调查真相，并暗中寻访遗失被夺走的李思道名画。当保皋听到婷花和阎长的婚事正在进行时，他崩溃了。保皋偷偷潜入李道行商团想见婷花一面，却被能昌揭开了蒙面黑纱。

紫薇夫人知道张保皋还活着后，跟阎长一伙人开始秘密去除吐蕃袭击事件的证据和证人。保皋和武长总算扣押了一位证人，并说明他为求保命只有向江苏节度使说出实情一途。李道行知道张保皋手中押着证人时，开始准备退路。精明的紫薇夫人想趁机策划让李道行的罪行曝光，谦苍更取得了被阎长夺走的李思训名画，紫薇认为她一定能够顺利接手李道行的商权和商团。

决定和阎长结婚的婷花看到张保皋活着回来时，大吃一惊，并开始调查真相。紫薇夫人为了阻止婷花和阎长的婚事，把她送到楚州。婷花终于知道想杀死张保皋的人就是阎长，震惊不已。

吐蕃事件的证人终于被张保皋说服出面作证，他把证人交给刑部尚书王昌华大人，等待宣判结果。但阎长重金买通其实早与李道行熟识的王昌华。张保皋在赵长吉和崔武长的帮助下，设赌局抓住了王大人欠巨款的把柄。