孤苦伶仃的流浪儿三毛在上海街头以捡烟头为生。同样身为流浪儿的小拉里制造的一起突如其来的抢劫事件，给三毛的身世带来了悬疑。慷慨解囊帮助三毛的面粉大王吴子福究竟从这瘦小孩子身上看出了什么？其后的吴子福跳楼事件是否与三毛身世有关？虽然瘦弱的三毛，却机智地从坏人手中救出了巧巧；看似平静的生活掀起了波澜。

无孔不入的报社记者侯遗文借机找到吴子福的女友菲菲，对吴子福跳楼事件展开调查。这时，走投无路的三毛受到街头擦皮鞋穷孩子的启发，千辛万苦筹备到了一套擦鞋用具并开始了擦皮鞋的营生；他诚信待客，卖力干活换来的依然是欺诈和屈辱，同时他用智慧揭发和制服了黑心修车恶人。他和小女佣巧巧间建立了深厚的友情，他们成为互相帮助的好朋友。

不幸的三毛受到了黑心修车工的报复，不但挨了打，眼瞅着干活的东西也被抢走。再次饿着肚子的三毛意外的遇到卖艺师傅，并被强行收为学徒，从此开始了一段恐怖的杂耍生计。在师傅家，三毛触景生情，想象着妈妈的慈爱，无助的他泪如雨下。与此同时，侯逸文在贫民区找寻光头的孩子，并给吴家老太太提供了一条重要讯息：吴家还有一个孙子。

一天，三毛跟着师傅在街头卖艺，无意中打伤了师傅，但是师傅很快就原谅了善良的三毛，愧疚的三毛努力照顾着师傅。一日，师傅被突如其来的大兵抓走了，不知所措的三毛被抛进了深渊。好心的大婶送来晚饭，痛苦的三毛讲述了早前与打渔爷爷的生活，以及爷爷被大兵打死的悲惨结局。后来，三毛当掉师傅的行头，跑到江边看着押送师傅的船慢慢远去。

三毛勇敢的救下了落水儿童--小明，小明父母万分感激，并收养了三毛。三毛与小明一家和睦相处，他不但用学来的把戏摆平了欺负小明的坏孩子，还极力劝说小明好好学习。然而，单纯的小明误学了三毛学来的把戏，将自己砸成重伤。因此造成了小明父母的误解，将三毛赶出了家门。悲伤中，街头的报童又点燃了三毛的希望。

初始卖报的三毛，依旧是四处碰壁、痛苦不堪。在小明的强烈要求下，三毛又回到小明家中。梦中一样的三毛上学了，他聪明刻苦，受到了老师和同学的喜爱。生活中，他惩治坏孩子，教会小明勇敢做人，日子过得非常充实。就在这时，小明爸爸渐渐染上了赌马的恶习，给这个小家笼罩上不安的阴影。