梦与成真是生活在三○年代上海大杂院的一对兄妹，从小同榻而眠，感情融洽。两人和老爹贾六、小爸赵半仙，以及同住在大杂院像大牛、阿木这些街坊邻居，皆是平凡的小人物。因为成真是家中唯一的男孩子，全家人都在外拼命工作供成真念书，把所有希望寄托在他身上，期望有朝一日他能出人头地。美梦因为母亲过世得早，从小被贾六和赵半仙当儿子养，一副男人婆的模样，虽在百乐门担任扫厕所的清洁工，但心中却隐藏着成为大明星的梦想，在百乐门，她结识了偶会偷窃的伴舞小姐子凤，美梦虽不认同子凤的行为，不过两人还是成为互诉心事的姊妹淘。

在成真、美梦生日这天，两人一起许下心愿，把许愿瓶放入河中，希望许愿瓶漂回来时即能完成愿望，并在河边认识了喜欢拍照的彩霞。稍晚，正当老爹、小爸及大杂院邻居准备为成真庆生时，成真却因为仗义直言得罪校长而被退学了。第二天一早成真拉着黄包车准备赚钱，却巧遇彩霞，在成真带着彩霞拍摄真正的上海时，莫名其妙的被逮进巡捕房，但在红鼻坤贿赂巡捕房李队长后，两人皆获释放。返家后因老爹不准成真拉黄包车，成真只得另行找工作，在协助华荣洋行人事部经理林子龙处理一件紧急文件后，终于得到了第一份工作。另一方面，子龙也常到百乐门应酬，也因此认识了在百乐门工作的美梦，并隐约对她产生了好感。

成真到新工作的单位－传递室后，却发现同事皆不把工作当一回事，单位气氛萎靡不振，成真努力送件的路上遇见彩霞遭外国人欺负，挺身而出，痛殴洋人，而在取回彩霞相机的过程中，两人意外发生初吻。俟后，成真送信给沪广公司李耀时，得知金虎不愿资助李耀而令其欲寻短见，自告奋勇找金虎帮忙。在彩霞帮助下，成真顺利获得金虎允诺协助李耀，金虎带着彩霞为先前所拍摄的丑闻照片向巿长道歉，返家后为安抚彩霞，金虎特别设置一间暗房讨好彩霞，但同时不准她再外出拍照。老爹和小爸发现成真常和彩霞在一起，因此希望美梦改变造型，穿着女装，但美梦抵死不从并借机跑走，子龙到百乐门找子凤，要求她回家，不要再在百乐门丢了他的面子，却反遭子凤讥刺，在一阵争吵后，两人不欢而散。

彩霞带着成真到百乐门见识上流社会，巧遇子龙，同时子龙也知道了美梦和成真的兄妹关系。四人相互谈心后奠定了他们之间的友谊。但在老爹、小爸发现成真和彩霞、美梦和子龙分别成对的情形，颇觉情势不对，便全盘托出成真是他人托孤，成真、美梦两人不是亲兄妹的事实，并要求他们结婚。成真、美梦两人百般不愿，设法拖延成功，却已弄得两人尴尬万分。 成真递给子龙的企划案获得采用，虽升任传递室主任，但同时子龙在金虎暗示下也裁撤掉传递室其余人等。金虎刻意拢络日本人田中，并带彩霞盛装赴约，没想到彩霞却串通美梦戏弄田中。而与此同时，金虎的结拜兄弟吴豹回到了上海，在与金虎寒暄后，兄弟两人各怀鬼胎。另一方面，吴豹也和田中正面对上了。

因传递室遭裁撤，员工到华荣洋行抗议，金虎愤而辞退成真，但在彩霞看了成真的企划案后，认为成真的企划案中也没说要裁员，而向金虎据理力争。金虎在看过成真的企划案后，发现他是个人才，便决定再度重用成真。成真回到公司后，正要通知遭裁员工老陈可再回来上班一事，不料却发现他欲刺杀子龙，成真救下子龙，却反使自己受伤住院。美梦在老爹、小爸的游说下终于改着女装，但成真却依旧没注意到她的改变，让美梦气极。在百乐门，子凤帮着美梦打扮起来，没想到打扮过后的美梦变得美艳动人，连美梦都不习惯这样的自己，却又不巧被田中撞见。田中无意间听到美梦希望成为一个明星后，便以此与吴豹打赌要将美梦捧为上海最闪亮的明星。

百乐门经理将美梦升级当领台小姐后，红巨影业伍越则接着发掘美梦，并表示能将她塑造成全上海最红的歌星，但条件是要美梦完全听从安排，几经挣扎，美梦决定把握住这人生难得的机会，接受伍越安排的训练计划。但原本个性就大而化之，外表看来刁钻泼辣喜怒哀乐形于色，一副男人婆模样的美梦，在改造过程中丑态百出闹出不少笑话，而同时参加训练的子凤，认为自己外貌气质都在美梦之上，却总是得不到田中的青睐，心中很是不满。