托尼-瑟普拉诺试图在他的两个家庭中都表现完美：一边是他的妻子、孩子和寡母；另一边是他为之工作的新泽西迪米奥犯罪集团。工作和家庭带来的双重压力令他备感焦虑，托尼开始拜访心理医生，但这件事显然不适合在黑道圈子里宣扬，否则很可能给他带来杀身之祸。

是什么造成了这些压力呢？在家中，托尼与妻子卡梅拉的婚姻正在悬崖边缘，他想把母亲丽维亚送入养老院，但是无论托尼如何努力说服，丽维亚拒绝去这类“退休社区”度过残年。

一个捷克人的帮派试图从瑟普拉诺家族控制的垃圾处理业分得一杯羹，托尼的侄子克里斯托弗-摩尔提萨蒂没得到集团头目的允许就擅自决定去解决这件事，他头脑发热地杀掉了对方的协商代表并把尸体丢弃在纽约史丹顿岛，托尼不得不替克里斯托弗善后。

但在这一切之上，托尼觉得黑帮的辉煌时代早已远去，他也许永远无法匹及过去的那些巨人，犯罪集团也在渐渐地走向衰败。

　迪米奥集团的代理首领吉阿科莫-阿普勒因患癌症而病危，不论愿不愿意，托尼即将面临与伯父克拉多-瑟普拉诺的权力之争。在家中托尼终于松了口气，虽然经过了不少纷争，他终于把母亲丽维亚送进了养老院。

小儿子安东尼的老师的新车被偷走了，托尼派手下“大猫”波潘西亚诺和保里-沃尔纳茨弄回了汽车并给偷车贼一个教训。克里斯托弗和搭档布兰登劫下了一辆装满DVD的卡车，事后却发现这家运输公司是由老克拉多“保护”的，作为赔偿两人付出了一万五千美元的“礼物”，但是笨头笨脑的布兰登不但再次袭击了同一家公司，还造成了人员伤亡和货品损失。

克里斯托弗和布兰登在克拉多的命令下归还了货物，但是卡车公司的老板却向托尼致谢，老克拉多对托尼的不满日渐滋生，他认为应该先给克里斯托弗和布兰登一点教训尝尝。

托尼在为别的事情担心：吉阿科莫在医院里奄奄一息，癌症已到晚期而且无法进行手术，他的朋友阿蒂-博考又因他在接受纵火案的调查。一个犹太老头希望托尼“说服”他的女婿签署离婚协议，代价是他的汽车旅馆的25%股份。托尼、希尔维奥和保里花了一个晚上完成了委托，但是旅馆老板却试图食言。

克拉多去拜访托尼的母亲丽维亚，并诉说了他与克里斯托弗和布兰登之间的问题。因为托尼把克里斯托弗视为自己的儿子，丽维亚把炮口对准了布兰登。老克拉多终于露出了消失多日的微笑。

托尼的睡眠发生了问题，虽然并没有做恶梦，但是时常梦见心理医生詹妮弗-迈尔菲衣衫不整地出现在梦里。为了摆脱这些尴尬的梦境，托尼决定进一步了解詹妮弗，他要求赌博成瘾的警察马卡赞恩调查她。马卡赞恩自作聪明地以为詹妮弗是托尼的情妇，于是派人把詹妮弗的男友暴打了一顿。

克里斯托弗发现布兰登头部中弹死在浴缸里，托尼发现这是克拉多下的命令，两人在一家餐馆里爆发了正面冲突。托尼决定尽快解决他们叔侄俩人之间的问题，病危的吉阿科莫时日无多，其他分部头目同意让克拉多成为名义上的头领，而实权则掌握在托尼手中。

当托尼决定结束心理咨询，卡梅拉告诫说如果他胆敢结束治疗，她立刻离开这个家。他们的小儿子安东尼在学校里卷入了打架事件，梅德告诉弟弟他们的父亲是靠什么谋生的，这令事情变得更加复杂。

托尼陪女儿梅德去参观缅因州的几所大学，父女二人的旅行非常愉快，甚至坦诚地谈起了托尼的“事业”。但是当托尼在一个加油站里看到“老朋友”佩图里奥，他的角色又变回了黑帮首领。佩图里奥曾是犯罪集团的一员，他在担任了污点证人之后，改名换姓成为了旅行代理人。托尼让梅德独自访问学校，自己则用一根电线把佩图里奥送上了去坟场的单程旅行。

新泽西暴雨连绵，卡梅拉换上了重感冒在家卧床不起，安东尼留连在朋友家打游戏，菲尔神父来向卡梅拉派发教区慈善活动的时间表，卡梅拉高兴地留神父吃饭，还特地开了红酒招待他。用餐期间詹妮弗打电话来确定托尼的治疗时间表，卡梅拉知道原来是位女医生，她突然明白了托尼古怪表现的原因。卡梅拉情绪激动地向菲尔神父诉说自己的苦闷，在酒精作用下，两人接吻了。

托尼回家后将要面对菲尔神父和詹妮弗医生导致的双重风暴。

老克拉多在担当了多年副手之后终于坐上了老大的宝座，但是他乖张的行为快把手下都

弄疯了。克拉多不但拒绝荣耀前任首领吉阿科莫-阿普勒的功绩，还独吞了一切新开发的财源。集团的其他分支头目告诉托尼，他必须制止克拉多贪婪的“独食”行为。克拉多变本加厉的向集团的元老赫什-拉布金征收税金，托尼安排克拉多、赫什与纽约的黑帮首领强尼-萨克会面，洋洋得意的克拉多自认为要卖个人情给纽约人，于是同意免去了赫什的税金，但实际上，托尼在背后策划了一切。

托尼与卡梅拉祝贺两人第18个结婚纪念日，但是卡梅拉却在餐桌上痛哭失声。她明白自己是在嫉妒心理医生詹妮弗，甚至超过了对托尼情妇们的妒嫉。

终于搞定克拉多的集团头目们在私人聚会向托尼敬酒，以祝贺新泽西黑帮新首领的诞生。联邦调查局在暗中记录了这一切。