里奇不听托尼的话，仍然在卖毒品，甚至开始插手组织其他分支的运输合同。里奇认为，未来的小舅子对自己没有应有的尊重。托尼反唇相讥，也不想让安东尼和梅德和他接近。

托尼想结束与俄罗斯情妇埃琳娜的关系，她却不是盏省油的灯。只要他一开口谈论分手，她就威胁要自杀，一天晚上她果然吞下了几十片安眠药。托尼请詹妮弗医生给她推荐一个心理医生，埃琳娜断然拒绝。托尼只能派希尔维奥开导她。

里奇告诉克拉多要对付托尼，但是克拉多已经失败了一次，不想再冒险，他警告托尼里奇会对他不利，托尼下令希尔维奥干掉里奇。但是贾妮斯抢先了一步，在与里奇的争斗中，她开枪打死了他。惊慌失措的她向弟弟求助，托尼派克里斯托弗和弗里奥处理了里奇的尸体，并把她送回西雅图，成功除掉了两大心腹之患。

里奇和贾妮斯都消失了，托尼的生意和生活变得格外顺利，他把母亲丽维亚送去亚利桑那，彻底拔掉了所有的眼中钉。

在一家印度餐厅吃饭的托尼食物中毒，神志不清的时候做了一连串古怪的梦，让他对大猫产生了怀疑，醒来后他决定查清波潘西亚诺的老底。他带着希尔维奥来到大猫家，趁机搜查了卧室，在伪装的雪茄烟盒下他找到了大猫为FBI录制的带子。

托尼带着大猫、希尔维奥和保里乘游艇出海，在船上他追问波潘西亚诺为什么要出卖他，大猫承认自己是内奸。希尔维奥和保里开枪之后把他推进海里。回到家托尼接到丽维亚从被滞留的机场打来的电话，她的机票是偷来的。在托尼郊区的家里找到了剩余的机票，他别无选择，只能前往FBI总部接受审查，随后被律师保释。

自由后恰逢梅德和克里斯托弗的毕业日，托尼顾不上深究与詹妮弗医生之间的争执，与卡梅拉一起召开了盛大的派对，大家都很高兴，但是安吉很生气，因为大猫没有出现。

瑟普拉诺一家开始了新一天貌似平静无奇的生活：安东尼在学校里捣蛋，卡梅拉参加网

球课程，梅德开始适应哥伦比亚大学的生活，而托尼在为全家的生计工作，但是他们的每一个举动都在联邦调查局的监视下。在线人“大猫”波潘西亚诺失踪后，联邦警察启动了原本专门针对黑手党的“RICO”计划，以期能将新泽西的黑帮老大托尼-瑟普拉诺连根拔除。

联邦警察试图在瑟普拉诺家安装窃听器的同时，另一个闯入者在滋扰托尼的生活，帕特西-帕利西隐约得知孪生哥哥菲利死于托尼的命令，懦弱的帕利西经常在酒吧里醉醺醺地发誓要报仇，但他敢作的只是溜到托尼家朝游泳池撒尿。既然选择权掌握在托尼的手中，他决定没必要现在就干掉帕利西。

联邦警察终于在托尼的地下室中装上了窃听器，虽然只听到减肥或者看牙医这类鸡毛蒜皮，他们相信早晚能抓到托尼的罪证。

丽维亚最终走到了生命的尽头，托尼对母亲的死如释重负，但是他担心丽维亚并不会轻易放过他，很可能给联邦警察留下了证据。虽然丽维亚立下遗嘱不要举行葬礼，托尼的大姐贾妮斯还是从西雅图赶来安排了一场隆重的仪式。

梅德在哥伦比亚大学结交了新男友诺阿，托尼本能地不满意这个犹太裔黑人混血男孩。当诺阿被“邀请”与托尼谈谈的时候，这个天真的电影迷才发现现实中的犯罪集团与电影中的黑手党是如何的不同。

克里斯托弗发现要成为一个真正的黑帮成员的过程并不令人愉快，他被迫接受安排与杰姬-阿普勒去一所小型学校抢劫。

贾妮斯搬进了母亲丽维亚的房子，很快她就发现了一直寻找的目标。丽维亚把一批有价值的档案留给了前管家，俄罗斯人斯维特拉娜。贾妮斯期待能从中发现能对付托尼的有效证据。

托尼继续着他的心理治疗，詹妮弗医生希望能尽快找到焦虑症的诱因。而梅德对于父亲找男友诺阿“谈话”一事仍耿耿于怀。一事无成的安东尼意外地发现了自己的长处，他在橄榄球场上有着不错的领袖气质。

托尼在丽维亚死后再也没有感到过恐慌，他认为自己正在恢复，但是他仍无法感到任何快乐，詹妮弗建议该是请卡梅拉一起来辅助治疗的时候了。稍后詹妮弗去会见了自己的心理医生，她对帮助托尼这个杀手感到非常不安。

贾妮斯确信丽维亚在老屋中留下了宝藏，她甚至动用了金属探测器来搜查整栋房子。托尼对贾妮斯的狂热不以为然，并且警告她别再逼迫斯维特拉娜。贾妮斯对“别招惹俄罗斯人”的警告置若罔闻，最终被俄罗斯帮派殴伤入院。心灰意冷的贾妮斯告诉托尼不会再惹麻烦了，她将把余生奉献给宗教。

詹妮弗不幸遭到强奸，她清楚地指认出了罪犯，警方却由于证据不足无能为力。虽然詹妮弗知道只要自己开口，托尼会派人把强奸犯送入地狱，但最终还是拒绝了托尼的帮助。

托尼瞄准了一个数千万美元的房地产项目，但是纽约的黑帮首领强尼-萨克也被金钱的香味吸引到了新泽西。