时间回到正值南北割据的二十年代，上海学生纷纷站出来抵抗北洋军阀欺压。少年傲天那时正在啟华的生果店工作，只求三餐温饱。傲天与好友古文龙在街上遇见芷晶，见她发现琼姐时即拔奔逃跑。

原来琼姐要芷晶卖身还钱，傲天与文龙发现后，便假扮警察把琼姐赶走。原来傲天刚丧父，来上海是為了寻找妹妹小莉。傲天与文龙在赌档连胜三关，引起赌场头目铁头注意，二人赢钱后到怡香院消遣，却见到琼姐。

初见小楼 傲天着迷

由於「南北议和」将在上海举行，金棠收到上头指示要肃清市容，故要巡查怡香院。大家姐桂生亲自出来迎接，想不到她竟如此惊艷。

革命党人关定邦劝小莉先到苏州，小莉不肯。一群北洋军阀经过，在街道上捣乱。啟华慨嘆军阀到处欺压百姓，导致民不聊生，故希望南北议和成功。

傲天与文龙原定去看大戏，剧目正是《穆桂英掛帅》，傲天叫文龙先去买票，但戏票太贵，文龙不捨得付钱。傲天心生一计，他趁小楼从后门进入后台时，与文龙偷偷溜进剧团看戏。傲天留意到站在舞台旁的小楼，见她模仿着台上演员的举动，傲天看得入迷之际，突然被职员发现，只好逃走。

啟华还钱 息事寧人

傲天与文龙再去赌钱，却输个清光，傲天怀疑对方出千，结果与铁头打起来。傲天回家，啟华见他身上有伤，傲天指遇到流氓，啟华於是帮他敷跌打酒。

铁头经过傲天的生果店，向啟华说傲天输钱不认数，在生果店内捣乱。啟华為息事寧人，只好代傲天还钱。事后，傲天指是对方出千，啟华却说没有势力的人只可以忍气吞声。

有人到码头找啸山晦气，啸山二话不说便狠狠地把他们打走。有小孩在生果店偷苹果，傲天发现后迫他把裤脱掉作代价， 原来那个小孩正是啸山的儿子学尧。学尧回到码头把这事告知啸山，啸山即带同手下去向傲天寻仇。

横蛮啸山 為子报仇

啸山与手下来到生果店，傲天自知闯了大祸，即人急智生，扮作盲人把啸山骗走。啸山误以為文龙是傲天，便打了他一顿，后来文龙拿出工作证，才证明到自己不是傲天。

芷晶告诉傲天她见过定邦，小莉可能也在附近，於是他立即离开生果店。傲天在平安里四处搜寻，却不见小莉踪影。定邦与其他革命党人正部署暗杀计划，傲天突然找上门，定邦為怕连累他，恶意骂走他。

傲天在楼下等待，见定邦出来便一直跟踪他。革命党人来到戏院门口，发现目标正要下手之际，啸山突然冲出来，与傲天扭打。剎那间枪声四起，街上一片混乱。

枪杀事件后，沃利震怒，要求金棠立即缉拿兇手。金棠怀疑革命党已在华界躲避，并对阿添说，只差一步就能升為督察长，不能有误。

傲天把被拘捕的经过告知文龙，文龙则埋怨他，因為做了他的替身，被啸山打了一顿，傲天知道小莉认识了革命党人，带同文龙回到定邦的住处找她。傲天发现定邦住处已人去楼空，却发现墙上有两幅图案，傲天深信小莉会回来，便在楼下等她出现。

桂生自觉 不配金棠

傲天与文龙等不到小莉，文龙叫傲天先回水果店休息，傲天离开时却被啸山捉着。傲天指学尧偷窃，学尧不认，啸山即命手下教训他，刚巧美琴经过，阻止他下手。金棠的手下遍寻华界，但仍未找到革命党。金棠来见桂生，桂生知道他正為革命党的事而烦恼。

琼姐指桂生要管理整间怡香院相当辛苦，可以找金棠帮手，并说金棠对桂生特别爱护，何不与他在一起。桂生坦言与金棠不能门当户对，若金棠要结婚，也看不上风尘女子。

傲天一直在楼下等待小莉，突然见一人离开住所。傲天悄悄跟到货仓前，认出是当日开枪兇手，即在货仓外偷听。他知道革命党的藏身地点后，立即去找金棠。傲天离开时，却被革命党人发现，并认出他。

出卖情报 不获犒赏

傲天到警察厅途中遇上啸山，啸山欲对付他，但他说知道革命党的下落，要去拿取悬红。傲天向金棠讲出革命党的藏身地点，金棠即命令手下去围捕。傲天想拿取悬红，但金棠却指已被人捷足先登，傲天不服。傲天回到水果店，见档口被铁头捣乱，傲天知道啸山是铁头的剋星，所以要求啸山出手相助。

傲天声称他已是啸山手下，更把从铁头身上抢来的钱交给啸山，二人自此成為好友。两人在酒楼把酒谈欢，啸山讲起与美琴的往事，他们二人情投意合但因啸山在军校犯事被开除，想不到美琴仍守在自己身边，啸山感动向美琴家提亲，却遭美琴父亲反对。自此美琴离家出走，跟随啸山过活，因此啸山誓言尽力爱锡美琴与儿子。

金棠柔情 桂生感动

傲天遇到美琴，盛讚她能管得到啸山，实在不容易。美琴反指啸山平时没有朋友，但仍与傲天成為友好，认為他的口才殊不简单。

金棠顺利升為第一位华人督察长，亦是忠义堂话事人，自此黑白两道都以他马首是瞻，但金棠最想尽快捉拿所有革命党。

桂生知道金棠升為督察长，亦為他高兴，但桂生自知是风尘女子，现在金棠地位不同，更不敢主动亲近。想不到金棠放弃出席法国人派对，反而来找桂生。当金棠知道桂生不适，特意送上凉茶，令她甚為感动。

傲天终於见到小莉，但她否认墙上的图案是留给她的暗号。傲天说父亲已去世，叫她一同去拜祭，但小莉坚持不去。

傲天帮学尧取回风箏，令学尧大為高兴。傲天对啸山说学尧很乖，但小莉却很大胆，竟参加革命党。

傲天回家后见啟华脚痛，為他按摩，啟华劝他不要再接触啸山，傲天却指与他接触大有好处。傲天在果档顾店，他自觉不甘於终身卖生果，誓要闯出一片天地。

桂生看淡 金棠感情

庭亨的手下查出革命党仍在上海，更用此事来挖苦金棠。愤怒的金棠要求手下三日内拘捕所有餘党，否则后果自负。琼姐带怡香院的数簿给桂生，碰巧金棠离开，琼姐称金棠是个好男人，叫桂生不要错过。桂生指对爱情已经看淡，觉得她与金棠的感情总会完结。

小莉见很多警察要捉拿定邦，但他不愿离开。同党指风声太紧，定邦答应离开时却遇上金棠的手下。金棠与桂生去看映画戏后走到公园，桂生谈到喜爱公园的桂花香时，金棠随即向她求婚。

突然有人袭击桂生，幸好被金棠制服。桂生回到帮会欲问出主谋，帮会眾老大直指桂生抢他们生意，被袭击是咎由自取。金棠突然出现，指桂生是他的女人，一切将由他撑腰。

小莉定邦 惨被出卖

小莉為筹集离开上海的船费，竟然与党友去打劫赌档。赌档负责人不相信她手上的是真炸弹，刚巧傲天在场，帮她一把，小莉才能平安离开。

傲天担心小莉的安全，文龙又指黑白两道都在寻找革命党，傲天听到后更加忧心忡忡。定邦的枪伤非常严重，小莉只希望他们可尽快离开。党友说认识蛇头，可安排上船离开上海。

警察收到线报，得知定邦的藏身处，立即出发赶去拘捕他。小莉知道定邦被捕后，心情极度慌乱，把抢回来的钱交给党友后，便匆匆离去。

完成任务 金棠得赏

金棠知道定邦已落网，心情大喜。傲天经过车站，见到两名革命党，从旁偷听到小莉可能被捉，旋即赶去革命党藏身处救小莉。

小莉回去，见到定邦被打至遍体鳞伤，為救出定邦，小莉竟把炸药绑在身上，一鼓作气冲进去。警察们见她身上有炸药，不敢开枪，只好让他们离开。傲天从远处望去亦不敢妄动。

金棠带沃利及庭亨去看革命党的尸体，沃利非常满意，指会為金棠办法兰西护照，以作奖励。傲天亲眼看见小莉被炸死，内心有说不出的痛苦，啟华劝他生逢乱世不能自责，但傲天誓要為小莉报仇。

早上，傲天带小莉的骨灰去拜祭父亲，他指明白生於乱世，要保护家人就要靠力量。

1922年，南北议和失败，军阀四出抢劫，百姓苦不堪言。啸山与傲天在街边档饮酒，突然，一班军阀士兵在街上肆无忌惮地抢劫，令啸山想到一条发财大计。傲天回到水果店，见遍地水果，啟华说刚有军阀前来抢劫。

啸山对傲天说有人拖欠他钱，他想入屋教训那个人，无奈其家中有狼狗，希望傲天能想办法将狼狗引开。既然是啸山要求，傲天只好答应。

傲天啸山 一同合作

晚上，一名黑衣人引开了狼狗，啸山敏捷潜入屋后，却见傲天正在偷窃财物。傲天与啸山分赃，傲天竟把大部份的赃物交给啸山。傲天觉得要生存就要靠拳头，啸山指他真的想通了。傲天欲把金链送给华嫂，啟华指金链不知从何得来，不肯接受。

傲天欲再见小楼，於是他来到剧院后门。虽被人赶走，却打听到小楼在八方会馆学艺。傲天在街上遇到文龙，原来他已找到工作，地点正是芷晶工作的宾馆。

文龙叫傲天带芷晶等人去看戏，他带眾人到八方会馆，傲天等人在八方会馆门外静静偷看学员排戏，傲天见到小楼即被她的美貌吸引。由於人数太多终被发现，但会馆学员并不介意，反而邀请他们随时来看。

刻意弄污 金棠汽车

金棠从法兰西回来数日，但没有找过桂生，使她心事重重。琼姐愿意帮手找金棠，桂生阻止，说可能金棠已不爱喝桂花酒。

突然有手下说怡香院被人捣乱，桂生急忙去看个究竟，手下却载她去到公园。桂生不明所以之时，金棠突然从背后出现，再次向她求婚，桂生深受感动，终於答应。

傲天等人準备去八方会馆看排练，见到桂生离开金棠的汽车，文龙為帮芷晶出气，弄污了金棠的汽车。琼姐怀疑是文龙所為，告知金棠。傲天等人来到八方会馆，小楼把她有份演出的《穆桂英掛帅》戏票送给傲天。

傲天等人去看小楼演出，突然有一班人冲出来袭击他们，傲天為了保护文龙时受了伤，傲天醒来时已在家中。啟华以為他是因啸山的缘故被打，骂他一顿。傲天错过看小楼演出的机会，非常失望。

傲天不捨 小楼离开

小楼从师妹口中得知，名伶尚文彬讚赏她的演出，欲带她到北平学戏，小楼非常高兴，想买东西多谢他。傲天与文龙在街上遇到她，只见她匆匆走过。

啸山与傲天在街上蹓躂，遇上金棠与桂生的婚礼专车。傲天说以后黑白两道都由他们话事，啸山同意，所以他始终相信要生存，必定要靠拳头。傲天想把礼物送给小楼，去到八方会馆时方得知小楼已经离开。傲天踏着单车追上前，但小楼的车已经远去。

时间回到三十年代，傲天追问日良有关赌牌的进展，日良解释是蒋委员长未有指示，要再耐心等待。韩立与傲天私下把酒谈天，韩立说日良总是打官腔。小楼在傲天家中作客，月兰与美琴劝她再踏台板，小楼怕名声不及当年。

文彬假借父亲病危，约见小楼，求她不要离开自己。傲天检查公司数簿时，突然对瀚林说想成立戏班，瀚林指不知道戏班如何运作，傲天吩咐他去询问一下。

啸山有意 巴结日良

小楼见过文彬之后，终日闷闷不乐。月兰探望她，安抚她做人最重要开心。小楼赞月兰凡事从容面对，是傲天之福。月兰告知小楼，傲天已出资成立戏班，由月兰做班主，邀请小楼演出。兆匡与婷婷看完映画戏后，在戏院外见有人被打。婷婷欲出手相助，但兆匡阻止。

国栋的纱厂生意一落千丈，决定把公司关闭，兆匡提议找傲天相助，国栋指不能再打扰他。

啸山的赌场生意每况愈下，但赌牌仍未到手，啸山想用自己的方法处理这件事。手下汇报，啸山获得日良接见。啸山看上日良的军权，对其阿谀奉承，愿意全心为日良办事。日良甚喜，指他想要一批法国红酒，啸山答应帮忙。

文彬不准 小楼演出

傲天约见兆匡与敬泉，想知道有甚麽正行生意可做，兆匡建议开办银行。瀚林提起国栋的纱厂受日本人影响即将倒闭，傲天知道纱厂是国栋多年心血，关闭实在可惜。

傲天送小楼到八方会馆，但中途坏车，他们边走边谈，傲天觉得小楼对演出仍有顾虑。小楼把开戏的事告知文彬，文彬亦表示支持，并想亲自约见傲天。文彬指外界有很多流言蜚语，而且他怕会影响到小楼的声誉，但傲天坦言只要小楼愿意演出，他都会继续支持。

文彬与小楼回到家中，文彬指傲天以前售卖鸦片，若小楼真的与傲天合作，会影响文彬的声誉。文彬斥令小楼立即婉拒演出，并与月兰绝交。敬泉告知傲天，除逸庆外，其他银行家都反对他开银行，主要是顾忌傲天的黑帮背景，而同一时间，小楼亦向傲天婉拒演出。

傲天创业 一较高下

傲天决定注资国栋的纱厂，欲与日本人一较高下，并且要证明上海人做生意比日本人好。金棠、啸山与傲天开会，他们不满傲天负责申请的赌牌仍未获批。傲天表示新政府不会发赌牌，所以要做实业，由纱厂做起，但金棠与啸山都表示对经营纱厂没有兴趣。

百乐门的生意一落千丈，要靠向傲天借钱来发薪，桂生仍然不知所终。金棠见绮红放弃在百乐门表演，相当烦恼。美琴知道啸山拒绝做纱厂，不禁气上心头，更打算离开他。

韩立相约傲天喝酒，指啸山与日良过从甚密，怕会影响上海的稳定局面，傲天叫敬泉多加留意。啸山为讨好日良，已联络法国酒商做买卖，叫学尧做翻译。学尧不知就里，称上海没有人懂得欣赏红酒，但啸山坚持，要志在必得。

学尧与法国商人商讨过后，以非常便宜的价钱买下一箱红酒。啸山甚喜，指学尧有他的风范。翌日，啸山收到报价单，发现价钱差天共地，不禁勃然大怒更教训学尧。

小楼被邀 出席丧礼

啸山不能为日良买到红酒，日良觉得所託非人，对啸山相当失望，并大声喝走他。敬泉汇报啸山行踪，同时发现韩立的手下正跟踪日良，傲天觉得事有蹊跷，要瀚林探查红酒的送货地址。傲天得知送货地址后，把它交给韩立，令他大为感激。傲天预计日良很快便会下台，并觉得韩立背后有另一位老板。

文彬的父亲过世，小楼为不能见尚老爷最后一面而感自责，文彬坚持要她出席尚老爷的丧礼。月兰到八方会馆找小楼，小楼转身却离开。月兰问是否文彬介意傲天的背景，小楼无言以对。月兰称二人仍可偷偷见面，不被文彬知道，小楼感激月兰体谅。

日良私下 利益输送

尚家正安排尚老爷身后事，银馨指小楼与文彬有亲密关系，若小楼出现会影响尚家声誉，文彬同意，称一切以父亲的面子为重。文彬以小楼仍与月兰见面为藉口，不淮她出席尚老爷的丧礼，小楼欲哭无泪。

日良突然被贬职，兆匡讚傲天料事如神，原来傲天吩咐敬泉调查日良，发现背后有利益输送。傲天希望拜会韩立背后的老板，韩立一口答应。

婷婷到纱厂找兆匡，见他与傲天倾谈甚欢，但婷婷不喜欢黑帮人物，故劝喻兆匡远离傲天。

啸山醉酒归家后大发雷霆，突然美琴出现，啸山求她不要再离开，还答应美琴转做正行。

金棠被贬 担任文职

金棠回到警察厅，庭亨已成为正式督察长，而金棠则被贬为文职。庭亨不停侮辱他，金棠忍无可忍向沃利辞职。百乐门入不敷支，而且不够钱发薪，绮红亦只顾玩乐，不愿助金棠打理生意。

小楼坚决出席尚老爷丧礼，但银馨指丧礼当日不想见到她。文彬在八方会馆与众人安排父亲后事，馆主问起小楼为何不在出席名单之上，文彬指小楼不会出席，月兰不服。

受伤的文彬指控小楼找黑帮伤害他，小楼否认，并埋怨文彬重视自己的名声多于她，决定与文彬恩断义绝。小楼失踪后被傲天找到，她后悔过去为文彬而放弃一切。