乘风独自徘徊在夜晚的街道上，橱窗里的一件华美的裙子吸引了他的注意，他翻了翻口袋，发现里面只有三个大洋，只能遗憾地转头离开了。乘风如今事业有成，大锤开始为他操心起婚事了，得知他单相思，就鼓励他既然喜欢就要勇敢地去追。

这天，吴乾来到怡和洋行找大写，毛遂自荐来帮他分担工作，大写带着他上了楼，他见一旁的电梯封锁着，装作不经意地问起，这才知道了电梯是通往地下保险柜的。打探过情况后，吴乾就把情况告诉了吴法天，表示自己可以利用这一次帮学会的机会，帮他把保险柜里的东西偷出来，为此还要想办法骗红衣瞒着桑介桥将他也拉进行动中来。

乘风听了大锤的话颇有启发，按照他的指示抓了一副药，特地跑来剧院送给红衣，说感谢她之前帮自己，红衣收了礼物后提出要请他吃饭，但乘风表示自己转移到了公共租界，工作很忙，急匆匆地就转身走了。

吴乾很快便成为了洋行的练习生，跟着大写做一些杂活，但是刚入门的练习生是没有机会接触到保险柜的，他刚想找机会跟着大写进电梯就被大班赶了出来。

红衣大半夜跑到了吴乾家找他，警告他不要把乘风卷进行动里来，却因此恰好遇上了吴法天，她对吴法天生还的事很意外，但这是别人家事，她也没多过问，说了几句就走了。吴法天知道红衣的来意，也多番叮嘱吴乾不要把乘风卷进来，而吴乾原本也正有此意。

青舟每天待在家里实在闲得无聊，又不能冒险出门让钱白铁发现自己，只能小声在家里吊嗓子，红衣体恤哥哥的心情，给他介绍了几份稳定的工作，还让他在家里的时候可以随意唱戏，这对青舟来说多少是些安慰。

大锤为了补贴家用，把白毛之前的黄包车拿了回来，每天在路上拉车赚钱，但是李鹿因为对乘风不满，在路上见着大锤就故意为难他，说他顶替车主违章拉车，威胁要把车和人都扣下来。乘风恰好路过，挺身而出对李鹿好言相劝，但对方执意不听，最后在争执间把车都弄坏了，把大锤也推倒在地，憋屈的大锤想起了冤死的白毛，抱着掉下的车轮就哭了，而乘风则在一旁默默地攥紧了拳头。

这件事情对乘风的打击非常大，击溃了他内心里的最后一丝幻想，在这样一个弱肉强食的社会，他一直当个老好人是活不下去的，必须要为此做出一些改变，保护自己也保护亲人和朋友。

乘风神色黯淡地在路上走着，恰好走到了红衣家楼下，红衣见他心事重重，把他叫到一旁开导他，说自己小时候也一直受人欺负，但人越被看不起就要越坚定，到最后一定会熬出头的，乘风听了这话，眉头才舒展了些。

吴乾在怡和洋行看见了马尔斯，想起他之前在万术大赛上做的肮脏勾当，难以抑制心中的愤怒，当天就把事情告诉了红衣，还把洋行的地图给了她，表示目前只能先从大写入手，一定要趁此机会搞垮这个马尔斯。

从学会拿了钱，吴乾就在一家高档西餐厅请了大写吃饭，大写见他如此有钱，问他是不是有什么赚钱的方法，吴乾趁机激他说如今自己手头有个大好的机会，大写毫不犹豫地就答应了下来。

吴乾打听到了保险柜的大小，发现要一批运送非常困难，提出要分批运送，但红衣考虑到箱子里的鸦片，要他拿来整个保险柜，不能分批，而吴乾一直以为箱子里装的是银鱼，提出分批运送实则也是为了从中获利，双方都有不能退步的理由，谈话不欢而散。

万金隆刑期满了，在出狱的前夕他将自己最爱的两本红楼梦留给了林忠岩，表示打算出去投奔吴乾，而林忠岩叮嘱他说出去好好做人，做事也要懂得忍让，出了监狱大门就千万不要再回来。

万金隆顺利出狱了，他按照计划来到了新闸路找吴乾，阿蛙和阿狼见他面生，原本还想偷他的东西，幸好吴乾及时赶来，二位老朋友见面后十分激动，万金隆将监狱里的情况都告诉了他，表示自己如今准备回去继续家里的老本行，做开锁的生意。

桑介桥表示自己打听清楚了，保险柜打开没有关系，只要不开箱子，就没人知道里面是鸦片，所以红衣要想计划成功，只能向吴乾低头，去把他劝回来，这让红衣有些尴尬。

万金隆之前提过自己家里曾经是开机造厂的，所以吴乾让父亲去查了他的家庭背景，这才得知马尔斯五年前利用合同漏洞，榨干了万家，惹得厂长万金良一病不起，而他的弟弟万金隆含冤入狱。万金隆虽然因为此事对马尔斯非常愤怒，但对方是他惹不起的人，他原本不想牵扯进吴乾的事，但吴乾表示自己有办法可以让他报了仇又可以大赚一笔，万金隆这才点头同意了。

红衣为了之前的事找了吴乾道歉，但厚脸皮的吴乾因此还让她晚上来给自己按摩，借机还把要拉吴法天入伙的事告诉了她，而心软的红衣也拿他没有办法，只能被迫同意。

乘风在巡捕房拦住了李鹿，威胁说自己可以利用上次的事告他滥用职权，而李鹿听了这话立马变了脸色，拉着乘风到饭店借机灌他酒，等把他放倒之后又故意撒尿在酒瓶里，要灌给他喝。可是乘风其实没有喝醉，借着酒劲还趁机把一瓶的尿都灌回给了李鹿，而后又跌跌撞撞地回了新闸路。

青舟发现雨辰在算账，并且从她嘴里听说剧院最近手头有些紧，感到自己给妹妹添了麻烦，确实应该找一个能赚钱的工作，可是自己从来都只会唱戏，而妹妹找的工作自己也不好上手，这让他非常烦恼。

潇潇一直喜欢乘风，也知道乘风暗恋着红衣，故意找到红衣询问她的意思，可是红衣对乘风并没有多的意思，表示自己只把他当做朋友。乘风喝多了回了新闸路，潇潇把他安置在了家里，但第二天一早，酒醉的乘风睡过了头，急着上班起身就出了门。而吴乾和吴法天不慌不忙地吃了早饭，在家里开始商议起了行动计划。

吴乾发现洋行的下面有一个下水道，计划要从这里将箱子运出去，但是博文和雨辰计算过后，发现竹筏不足以承载箱子的重量，这让吴乾深受打击。而另一边的吴法天在家里实在待着无聊，偷偷摸摸地出了门，闲逛了一圈之后发现大锤和阿蛙在下棋，忍不住出手干预了棋局，这才让新闸路的大家都知道了他生还的消息，纷纷追着他要份子钱。

桑介桥故意压低声音打了电话给何致鸿，警告他说自己已经知道了有五十箱货物要进洋行的消息，而且表示自己要打货物的主意，警觉的何致鸿立马让人备了车，找了马尔斯紧急商谈，要制定一个新的计划以保万无一失，而马尔斯受了何致鸿的贿赂金，当下便答应了他的计划，还叮嘱他回去查一查是谁走漏的风声。

何致鸿不想让人从洋行查到自己，于是从马尔斯处出来后又来到了砍刀帮，希望乔娜派人帮忙秘密守护着洋行，砍刀帮本身就是拿人钱财替人消灾的，乔娜对这个生意自然没有拒绝的理由。

洋行里的会计小崔突然失踪了，而大写听同事说是因为算错了账，被马尔斯的人活活打死了，心里开始慌了起来，当天下午就在西餐厅请吴乾吃了顿饭，表示想要退出这次的行动。听到这话的吴乾非常生气，觉得大写是个窝囊废，但他冷静下来想了想，又觉得大写是被什么事吓到了，打算去查清楚再说。

执着地热爱着唱戏的青舟时常会不自觉地走到红府戏院，像是这里有什么在召唤着他似的，可是戏院老板见了他像见了丧门星似的，说什么都不肯让他回来，让他去找别的戏园子。

不死心的吴乾跑到洋行门口蹲到了下班的大写，表示自己在酒楼订了一桌菜，随后便拉着他到了天香酒楼，还叫上了酒楼的头牌小桃红。吴乾知道大写一直暗恋着貌美的小桃红，以帮他追到对方为诱，拉他再次入伙，于是大写为了自己心爱的女人，又改了主意同意帮忙，吴乾这才放心。

保险柜的安排有一些新的变化，于是大写连忙赶来了新闸路通知吴乾一行人，告诉他们之前为了十八号的大单而取消的单子都恢复了，而且附近还多出了砍刀帮的人在暗中看守。红衣因此推断货物可能不会运到洋行，而桑介桥建议她想办法把大班拉下水，让大写上位，这样即使不运到洋行，他们也能知道货物的去向。可要让大写上位并不是件容易的事，于是万金隆想出了个主意，要找到大班在洋行吃回扣的证据，这样才能让其失去马尔斯的信任，而且还要把大写改造成一个能堪大任的样子，于是新闸路的女人们聚到了一起，给大写做了一个从头到脚的改造。

青舟在上海滩的各个戏园子都碰了壁，没有一个人敢收他，兜兜转转他还是来到了红府戏院，恰巧遇到了这里的新台柱子，对方对他一番冷言冷语嘲讽，还提出让他给自己唱配角，而 青舟为了给妹妹分担压力，即便万分屈辱，还是答应了下来。

吴乾按照计划来到了洋行，趁着大写和大班离开的空档，万金隆撬开了大班办公室的门锁，而后和吴乾二人进了办公室，从里面的保险柜里偷出了洋行的账本，等大写回来之后抄下了其中的几笔大的交易账目，做了假账，但是原本应该在聊生意的大班提前回了办公室，还莫名开始查账，于是万金隆冒险带着吴乾闯进了办公室，趁着双方起冲突的时候交换了真假账本。

乘风为人清廉，在管理辖区的时候不会像李鹿一样收受贿赂，探长对他这样的行为非常不满意，把他单独教训了一顿，而后恰好又遇上李鹿把花姐拷到了巡捕房，说她蹭花了探长朋友的车，探长也表示车上是位高权重的陈参谋，执意要把花姐关起来，这让乘风受了极大的打击。

万金隆被赶出来的时候，恰好在门口遇上砍刀帮的乔娜，二人从前有过一段过往，万金隆为了不暴露身份，一直假借万红楼的名字和她交往，之后又因为入狱耽误了这些年的时间，所以乔娜一见到他就大喊着万红楼的名字，一路追着他跑，可是在路上却跟丢了，她不死心，还让手下去画了像，在上海滩满城地找他。

钱白铁也有意要掺和怡和洋行的事，他有线人在内部，还传了消息回来，将砍刀帮保护洋行的事通知给了他，而另一边青舟回到红府戏院唱戏的事自然也落入了钱白铁的耳中，他对此倒是有些意外。

收受贿赂的证据已经拿到手了，之后最重要的就是要找机会让大写上位了，吴乾对此倒是胸有成竹，表示自己已经有了完全的计划。

潇潇打算想办法让乘风喜欢上自己，特地还让阿狼给自己化了妆，还从他那拿了一瓶香水当秘密武器，随后便来到了乘风家门口，但是乘风还没下班回家，开门的是阿奶，潇潇只好讲故事哄着阿奶先睡觉。而另一边失意的乘风在巡捕房偶尔间路过探长房间门口，听到他和陈参谋吐槽自己是死驴不上道，一时间十分生气，默默地攥紧了拳头。

潇潇哄着阿奶睡了之后一直在等着乘风，可是失望的乘风喝了好多酒，回到新闸路的时候已经神志不清，潇潇连忙扶着他往屋里走，把他安置在沙发上的时候，被他一把按在了上面，潇潇还以为乘风要亲自己，结果却被来送醒酒汤的大锤打断了，而等她再回过头来的时候乘风已然睡着，把她气了个半死，回家找吴法天大哭了一场。而吴法天知道女儿情场失意，劝她要改变一下性格，举止斯文一些自然会有人喜欢她，这才让她高兴了起来。

第二天，潇潇还想着昨夜的事情，还盼望着乘风能记得和自己亲近的细节，可是大锤说乘风喝多了，全都不记得了，气得潇潇转头就走了。

大班的保险柜里有一套珍藏版的金瓶梅画本，马尔斯对此也非常感兴趣，于是大班让大写去帮自己影印一份，而听说了此事的吴乾觉得这是个千载难逢的机会。马尔斯拿了大班的画本，又听他说了之前万金隆的事，表示自己可以找人除掉万金隆，可大班刚没走出几步，马尔斯就发现了画本影印册里吴乾故意让大写放进去的回扣表，为此他非常愤怒。

巡逻的乘风发现了一家药材铺的老板把生病的老人踢出了门，于是见状便走了进去，问店家收取保护费，而后把一部分的钱拿给了被店家赶出来的老人家。就这样，他收到了一些钱，将其装入了信封而后亲自交给了探长，这让后者非常满意，还表示自己可以给他一个奖赏，于是乘风趁机表示手下需要人手，提议探长把李鹿派给自己，探长也非常干脆地同意了。而李鹿知道自己之前对乘风不好，一改从前的态度，还特地送了他两张舞会的票拍马屁，乘风虽然对他非常鄙视，但似乎对这舞会有些兴趣。

青舟没有把自己回戏院的事告诉红衣，骗她说自己找了一份在万国酒店当接线员的工作，而红衣虽然为此还是有些担心，但还是为哥哥感到高兴的。

潇潇发现了乘风的舞会票，知道他是邀请了红衣，非常失望。可是此时花姐突然回了新闸路，当众指责乘风在巡捕房见死不救，这让乘风非常委屈和后悔，拿出了一些钱作为补偿，但花姐执意不愿收下。吴乾和吴法天见状走了出来为乘风说话，表示乘风为了养活阿奶必须要保住工作，希望花姐能理解他，而花姐听了吴乾的话这才态度缓和了下来。吴乾还没来得及和乘风多说，砍刀帮的阿平就带着人来到了新闸路，手里拿着万金隆的画像四处打听。吴乾三言两语就把他打发了，可是一旁的乘风见了万金隆和吴法天，觉得兄弟这段时间很多事情瞒着自己，失望地转身就走了。

钱白铁的线人对洋行里的事情了如指掌，甚至连吴乾的手脚都发现了，而钱白铁对此十分感兴趣，吩咐陆横也去帮一帮忙。

而洋行这边虽然回扣单被马尔斯发现了，但大班还好好地在原位置上，于是大写在一个鸦片买家来闹事的时候趁机煽风点火，让马尔斯对大班非常愤怒，知道他平常不仅收回扣，还把鸦片的藏匿点泄露了出去，马上就把他开除了，把大写提升到了大班的位置。

事业成功的大写开始准备追小桃红了，吴乾带着万金隆和吴法天来到酒楼给他出主意，提议说自己可以把小桃红约出来，让他表白，而万金隆提出说过两天有一个舞会，让他带着小桃红去那边玩，门票的问题自己可以全权搞定。当天晚上，吴乾就带着大写到了酒楼找小桃红，趁机提出了参加舞会的邀请，而小桃红非常干脆地就答应了。

洋行仓库已经暴露，不再安全，所以何致鸿找了一个新的仓库位置，将事情告诉了马尔斯，并且给了他一封亲笔信和通行证，让他派人在十三日带着去检验，但此次一定要比之前更加小心，不可以让太多的人知道此事。

马尔斯将何致鸿给的亲笔信拿给了大写，让他十四号跟着自己的司机过去检查一番，但他有意将通行证留在了手里，打算验仓当天再拿给他。大写拿到了仓库地址后就通知了红衣和万金隆，二人随后便来到了仓库门口查看，发现这里戒备森严，非常难找到机会能下手。

乘风把舞会的票拿给了红衣，邀请她和自己一起去，但红衣还没回应，吴乾就来了，乘风说了两句就转身离开了，而红衣将昨夜探查仓库的事告诉了吴乾，告诉他行动计划一定要简单精巧，二人都一致认为舞会上的行动需要想个办法瞒着乘风。

到了舞会当天，小桃红按照约定和大写一起来到了现场，可是大写太过木讷，在小桃红面前话都不会说，一时间气氛非常尴尬，还不小心把酒洒在了她的身上。而另一边红衣破天荒地精心打扮了一番，跟着乘风一起步入了舞池，引得一旁的吴乾醋意大发，突然开始思考自己对红衣的感情到底是个什么状态了。乘风趁着跳舞的机会，想要向红衣表白，但是话还没说出口，就被主持人打断了，而万金隆也带着潇潇来到了舞会，潇潇趁着机会把乘风拉到了一旁。舞会专门设置了熄灯一分钟给小情侣们亲热的时间，而吴乾见状把红衣一把揽到了自己身边，二人都一时间失了神，转头一看旁边的小情侣们都抱在了一起，吴乾有些想吻红衣，但此时舞会的灯突然亮了起来，吴乾为了不被乘风发现，提前离开了，但潇潇还是认出了自己的哥哥，这让乘风非常失落。

舞会散了之后，大写陪着小桃红往回走，后者表示自己一直有注意到他来捧场，感慨道以自己如今的身份，没有人家愿意要自己这样的风尘女子，但大写听了这话，鼓起勇气表示自己愿意娶她，而小桃红虽然很感动，但却没有做出回应。

第二天一早，吴乾把自己的计划告诉了大家，打算首先让大写带着司机到假的仓库，五分钟后让博文和万金隆去真的仓库检验，双方都在仓库里停留十五分钟，虽然计划风险很大，但他对此非常有信心。

青舟为了能够挣钱，跑到红府戏院唱起了白脸小生，这让钱白铁非常生气，在散场后私下找他谈话，说只要他开口，自己甚至可以把戏院买下来送给他，不想让他做配角，但青舟心高气傲，执意不肯接受他的提议。

乘风特地买了些夜宵，拉着吴乾到天台上一起吃，趁此机会严肃地问起了他对红衣的感情状况，还表示自己真心喜欢着红衣，想和她一辈子在一起，希望他能够帮自己，吴乾听了这话内心非常纠结，但碍于二人的兄弟情分，乘风都开口了，他只能答应。而一旁原本端着面来送给乘风的潇潇听了这番话，终于知道了自己和乘风没有可能，一个人偷偷地哭了。

乘风方才的话对吴乾触动很大，一面是自己喜欢的女生，一面又是自己最好的兄弟，他陷入了两难的境地。红衣因为明天的计划担心得睡不着，跑到新闸路来找吴乾闲聊，吴乾狠了狠心，又向她提起了自己之前说的任务结束后就退出学会，二人也就此一拍两散，这让红衣非常意外也很难过。但第二天就是行动日，他们不能沉浸在儿女情长之中，需要尽快调整好情绪准备任务。

行动这天，马尔斯一大早便把通行证拿给了大写，而后打电话通知了何致鸿，后者对自己的仓库非常自信，表示一定确保事情万无一失。而大写这边却非常头疼，他趁机把通行证的事通知了吴乾，而后吴乾趁机仿制了一封通行证，将其交给了小桃红。小桃红在他们的必经之路上设法给大写递了眼色，趁着大写假装晕车的时候和他交换了通行证，再由吴乾交给了万金隆和博文。

大写带着司机来到了事先准备好的假仓库，吴法天和雨辰在这里按照计划接待了二人，而博文这边将通行证拿给了仓库管理孙海，和万金隆设法在此拖了十五分钟的时间，对方对此也没有怀疑，马尔斯很快就同意了使用仓库的提议。

钱白铁再次来到红府戏院找青舟，向他道了歉表示自己上次话说得太过，只是自己觉得其他的人都不如他唱得好，因此十分可惜，希望能和他一起吃个宵夜，但青舟表示自己的妹妹并不知道自己唱戏的事，需要早些回家，随后便辞别了他。

吴乾一直以为洋行里存的是钱，还一心憧憬着拿到钱之后能够带着自己棚户区的家人朋友们一起发家致富，红衣听了他这话心里非常难受，原本想和他解释，但是恰巧碰到青舟回家，又打断了二人的对话。青舟买了好多点心，家里也吃不完，于是红衣主动提出拿一些送过去给吴乾他们当明天的早饭。

潇潇终于鼓起勇气向乘风表白，说自己非常喜欢他，为了他可以去读书，可以变得更淑女一些，但乘风表示自己一直把她当亲妹妹一样看待，不希望她为了自己强行做任何的改变。吴乾赶回家的时候正好遇上潇潇难过地在一旁大哭，还以为乘风欺负了自己的妹妹，潇潇一气之下直言自己喜欢乘风，不像吴乾喜欢红衣都不敢说。乘风听了这话非常惊讶，质问吴乾是否喜欢红衣，吴乾嘴硬地说自己已经答应帮忙追她了，不可能喜欢她。这话恰好被赶来送点心的红衣听到了，惊讶的她把点心都落在了地上。吴乾转头就走，红衣把乘风留在原地追了上去，勇敢地上前抱住了他，问他舞会上是不是真心想亲自己的，但吴乾却冷漠地让她把那件事当没发生过，这让红衣和随后跟来的乘风都非常难过。

何致鸿知道有人想打自己的主意，让孙海去通知巡捕房派人明日去暗中守着洋行，再拿着自己的亲笔信交给乔娜，而探长听了此事，当下便答应了下来。

红衣落寞地独自回了家，雨辰看出她心情不好，问她是不是发生了什么事，红衣考虑了片刻，问起雨辰对吴乾的印象，雨辰表示自己认为吴乾是个交往久了才会有好感的人，而红衣和吴乾最近非常亲近，所以觉得她喜欢对方，但红衣听了这话就更加难过了。同样为情所困睡不着的还有表白失败的潇潇，以及无法直面自己内心的吴乾，感情的事情实在太过复杂，青年们还需要多些时间才能度过这一艰难的阶段。

钱白铁手里的线人原来是吴法天，他将计划全盘通知给了陆横，但得了消息的钱白铁认为明天的货物不可能顺利入库。乔娜这边也接到了何致鸿的通知，对方表示明天可能会出事，运货路上有任何异常都可以直接动手。

运货这天，乔娜一大早就来到了码头，和大写交接过之后开始押运货物，而另一边的乘风也带着巡捕来到了洋行，他下定了决心要做好这一次的任务，让红衣知道自己并不比吴乾差。吴乾一行人也早早地来到了假仓库蹲守，可不巧的是，乔娜正好在第一辆车上，万金隆和吴乾红衣三人一见到她就躲了起来。乔娜虽然不认识吴法天，可是看他行为举止似乎不像是何致鸿身边的得力助手，所以心里起了一些怀疑。