民国初年，古城南东。忠厚的小布店老板李振南遇到一个冒充银行业务员，向他推销支票业务的司马佬，结果被骗得倾家荡产，反被警察扣上使用假支票的罪名，入狱一年。冤家路窄，司马佬因另一宗骗案失风落狱，二人关在一个牢房里。司马佬告诉他，是毛氏花钱雇他并买通警察局和法院故意要害他坐牢的。偶然的机会，李振南从监狱长手中报纸上看到毛氏之子毛迅涛与他的情人秋萍结婚的消息，明白了毛氏害他的用意，万念俱灰，割腕自杀未遂，司马佬也觉得问心有愧，处处帮助李振南逃过监狱长的折磨，二人化敌为友。司马佬提出希望李振南以后跟自己干，遭到拒绝。出狱后，李振南与毛迅涛约定"两个男人上山，一个男人下山"展开一场绅士间的决斗，两声枪响李振南匆匆下山……

20年代的上海，号称"江南第一骗"的职业骗子韩飞和搭档司马佬专骗那些奸商阔佬。韩飞的把骗来的钱大部分捐给"江南慈善基金会"，基金会主席马德则负责向他们提供为富不仁的奸商的名单，他们是名副其实的"骗侠"。

专骗女人的毛小奇在酒店把烟旅长的太太骗得团团转，并把骗来的钱拿回去孝顺瞎了眼的阿娘（宁波人称奶奶为"阿娘"）。阿娘口中总是念叼着"两个男人上山，一个男人下山"，令他感到不解和厌烦。

烟太太对自己爱财如命又不懂情调的丈夫极为不满，发现毛小奇是个骗子后是又恨又爱。她决定雇"捕风捉影"侦探社社长鬼马丁找出毛小奇，鬼马丁万万没想到千辛万苦抓回毛小奇后，烟太太竟然为打破了他一点皮而责备自己。要么坐牢，要么做烟太太的情人，毛小奇乐得人财两得，鬼马丁也认为这样最好。

关朗对妓女"一剪梅"是情有独衷，并决定攒钱为她赎身。韩飞和司马佬决定把第一个目标锁定在专在赌桌上耍手腕，人称"麻将朗中"的肖欲旺身上。

关朗颇有雄心，不甘心当小骗子，千方百计要拜韩飞为师。而韩飞正愁人手不够，答应让关朗暂时合作，让他装成一个古董店老板，哄骗肖欲旺花十万元加上一块金怀表买下一尊"祖传陶俑"，肖欲旺发现上当，去警局报案。

警长鲁能下定决心找出这伙严重扰乱社会治安的职业骗子。

肖欲旺找一剪梅发泄，冲冲晦气，不料发现从一剪梅身上掉下了自己那块金怀表，原来关朗从韩飞手里接过金表，转手送给一剪梅，肖欲旺认定一剪梅和骗子是一伙的，狠狠毒打，一剪梅抄起防身用的剪刀扎死了肖欲旺。颇讲义气的一剪梅装傻，不说出金怀表的来历，鲁能无奈，只能以杀人罪和诈骗罪把她推上了法庭，关朗为此非常自责，要冲进牢房救人，韩飞拦住，决定聘请上海有名的大律师郑伯昭替一剪梅打关司……

郑伯昭的女儿郑华和钱达（郑伯昭的学生）在门口碰到前来找父亲的韩飞，把他领进门，韩飞说服了从不替流氓、妓女打官司的郑大律师接下这桩案子，另一方面他又买通肖欲旺的牌友刘杠头出庭作证。法庭上郑大律师的精彩辩护让大家深信一剪梅完全是自卫，警长鲁能却成了真正的凶手，鲁能暴跳如雷，一剪梅当庭释放，韩飞又多收了一个女徒弟。关朗万万没想到一剪梅被师傅气质打动，一心想嫁给师傅。

韩飞送了一幅"唯恐天下不乱"的匾答谢郑律师，钱达非常气愤，可在郑华对匾的解说下，郑律师也高兴了，郑华对韩飞欣赏，让钱达不舒服。

韩飞代表基金会邀请郑华出任基金会的慈善大使，郑伯昭拗不过女儿只得同意，报纸上郑华的照片引起毛小奇的注意，他决定把郑华骗到手，这样奶奶的眼睛有的治，自己后半生又可享尽荣华富贵。

慈善酒会上，郑华丢下钱达与韩飞翩翩起舞，毛小奇扮成"残疾军人"自称空军上尉莫名其，取得郑华几分敬意，又让鬼马丁装成医生，二人配合利用郑华的善良，让她不得不同意做莫名其的未婚妻，以便用爱的力量让他站起来。

钱达对郑华成天陪着莫名其极为不满，向她求婚又遭戏弄，只得求助于老师，可郑伯昭说在婚姻大事上尊重女儿的选择。

一剪梅装病想与师傅亲近，关朗从中搅合，韩飞乐得抽身，一剪梅误解他临走时一句话，认为韩飞对己有意，沾沾自喜。

毛小奇害怕露馅推掉了郑华邀请他参加的残疾军人讲座。正当他走进烟太太约好的大饭店时却碰到郑华，情急之下，打昏一海军军官，套上他的衣服，硬着头皮站上了讲台。

毛小奇成功应付了演讲，那边烟太太等不及找了出来，毛小奇趁乱逃脱，最后被烟太太在走廊上抓了个正着……

善良的郑华把毛小奇带到家中，郑父说毛小奇很像自己十几年前丢失的儿子，毛小奇也知道他儿子脚底有五颗痣的特征，毛小奇生动语言让郑父开心，钱达则不相信他是军人。月光下毛小奇打动不了郑华，只能怪月亮太黑。

此时韩飞已把烟旅长列为下一个行骗目标。首先扮作豪富邀请烟旅长夫妇到家中作客。利用烟旅长嗜好博彩的特点，让关朗扮演在博彩公司的职员，杜撰一场子虚鸟有的"西印度洋足球大赛"。滑头烟旅长第一次没有出手博彩。