1937年，抗日战争爆发前夕，日军以蒙特卡罗花园为据点，设置特务组织，从事破坏活动。尤其在情报方面，日方一直都顺利破解中方密电，中方对此束手无策。

蓝衣社截获情报，日本特务在上海多地同时发动炸弹袭击，紧急派出人手四处拦截，却中了敌人的调虎离山计。最后却发现其实真正的炸弹就在蓝衣社情报部门，变节成员安放了定时炸弹，情报站炸毁，情报站站长许安妮受到轻伤。

情报站顾问农初民认为唯有派人直接偷取密钥，推荐一位叫做傅约翰的侠盗实行计划。

傅约翰劫持了一位富商，乔装打扮成他的模样偷出被拍卖的圆明园兽首铜像，却被童虎逮捕。许安娜和童虎逼迫傅约翰为蓝衣社效命，约翰假意应允，以上厕所为借口迷晕身边警卫，从气窗逃出。

农先生在码头拦住傅约翰，向他解释偷取日本特务机关密钥的“九耳犬计划”，说服他为蓝衣社走这一趟。

蒙特卡罗花园里，约翰顺利和农先生派去潜伏的特工大眼接头。大眼是农先生的亲生儿子，虽然妻子已经怀有身孕，却还没有正式结婚。

晚上，傅约翰在大眼的配合下顺利潜进蒙特卡罗花园内部，破解重重机关，用迷你摄像机拍下密钥本里的图文。而大眼则在楼道里引起火灾，为约翰的撤离制造机会。武藤杏子赶到酒店，发现自己在密码本里留下的防窃记号有被人动过的痕迹，很快就揪出潜伏的大眼。

傅约翰交出密钥胶片，经过情报站人员检验，发现能够破获以往的密码，却无法破解现在的密码，与此同时，大眼的尸体也被人发现，整个情报站陷入一片悲痛的情绪中。

傅约翰因为自己导致大眼牺牲悔恨交加。农先生安慰约翰，并且说出自己是共产党地下党员的秘密。傅约翰再次进入蒙特卡洛赌场，绑架了武藤杏子。但是武藤杏子一众部下反而并不紧张她被绑架。约翰开枪打死了一名巡捕，最后因为撞车被警察逮捕。

其实这一切只是演戏。为了打进日本特务机构，降低对方怀疑，约翰和蓝衣社特地配合，巡捕也是假装被打死。因为这一事件反而赏识傅约翰的武藤杏子用尽手腕，凭着日本人在上海的势力将他保释出来。

蓝衣社暗部疑云，为傅约翰设计了一个假身份，安排了假母亲，让日本人误认为自己发现了傅约翰的真实身份——从东北到上海的国民党逃兵。

童虎将窃听器藏到一个化妆盒里，送给了徐萌萌，傅约翰通过收听电台点歌节目获知情报。约翰潜入萌萌房间时被佐佐木发现，顺势演戏假装偷窥，顺利保住了拿到手的窃听器。但在萌萌以及其他赌场女员工心中留下了采花贼的坏印象。

约翰发现居酒屋守卫森严，除了核心人物，只有杏子的爱猫Sakura够随意出入。约翰通过吹口琴和喂鱼博得猫的欢心，在他的铃铛里藏入窃听器，还将它命名为九耳犬。顿时九耳犬所经之处，信息一获无遗，甚至连丁震和柳生刚亏空公款，也被傅约翰知悉。

由丁震派来的小偷伺机偷取大额筹码，嫁祸萌萌。小偷伎俩被约翰识破，帮萌萌解围。萌萌还被约翰在楼顶吹口琴的“文艺气质”小小打动。

通过“九耳犬”的打探，傅约翰知道自己要通过武藤杏子的一次测试才能真正获得她的信任，而这个任务，却是刺杀他尊敬的农初民。傅约翰来不及通知他即将发生的刺杀，将之前偷偷拿出的避弹风衣交给农初民穿上，之后当着武藤杏子的面对着农初民连打三枪。武藤杏子驾车离开现场，傅约翰另往别处逃走。

在医院医生的配合下，农初民乔装成大夫离开医院，骗过日本人的线眼。同时，所有媒体都报道了农初民被刺杀的消息，更加深了日本人对傅约翰的信任。其实，农先生已经躲进了精武门掩人耳目。

九耳犬的铃铛在跳跃时震开，窃听器掉了出来，傅约翰紧急赶赴现场，以帮武藤杏子做脚底按摩的谄媚为掩护，拿回窃听器，重新给九耳犬安装一个牢靠的铃铛。

约翰跟踪假筹码的混混，却被丁震察觉。丁震撞死小混混后扬长而去。傅约翰他提出制作在烤火后会变色的防伪筹码的主意。丁震截获了化学药剂清单，先制作一批防伪筹码。

约翰拦住一个混混，要检查他的筹码，防伪筹码在酒精灯上变色，傅约翰却说他一个防伪筹码都没有做，肯定是内鬼所为。混混慌忙逃窜，傅约翰和杏子随后跟踪到作坊。正要审问，却被丁震派的杀手放冷枪射杀混混和工场工人。

徐萌萌在苏老师的房间里发现有一大箱烟土。苏老师猜测是另外一位学生将日本人的毒品藏在这里。

半夜，苏老师被童虎拘捕，据称他因为劝诫学生不要销售日本烟土在争执时自卫开枪打死对方。萌萌前往巡捕房逼童虎放人。苏老师出来后直奔赌场，恳求杏子放他离开上海。