上海徐埔桥，监狱，深夜，大雨滂沱。监狱的守卫郑树森，误打误撞地抓获了一名准备越狱的死囚犯。牢门重新关上的一刻，犯人微笑着对惊魂未定的郑树森说：我叫庞德。郑树森被指派给庞德送饭，庞德经常给郑讲些三皇列传的故事，以及做人的道理，郑树森性格懦弱，常常遭受欺负，被同事叫做“顶针”，庞德似乎成了他唯一的“朋友”，两人之间维系着一种奇怪的友谊。两年时间过去了，1937年，庞德的刑期到了，庞德求郑树森帮自己赎出在青云阁挂头牌的女人，小鸭梨。执行枪决时，庞德亲自把枪塞到了百般不愿的郑树森的手里，枪响之后，郑树森昏了过去。郑树森辞去了监狱的职位，按照庞德给的地址找到卢计棺材铺取来了赎人用的一百大洋。郑树森抱着大洋，兴冲冲的回到家，老年痴呆的爹说给他说了房媳妇，郑树森根本不信。

郑树森把乔谯带到家里，却遇上父亲给自己说的媳妇秦善宝带着个孩子曹操找上门来。

郑树森对乔谯一见倾心，无奈自觉二人差距太大，又有庞德这个大哥在先，无从开口。偏偏乡下来的秦善宝性格粗鲁，曹操也死活不肯认郑树森这个新爹，而秦善宝又认定了乔谯是个狐狸精，家里鸡飞狗跳，令郑树森头疼不已。

乔谯被劫回青云阁，郑树森带着自己的乞丐兄弟“馒头”前去相救，青云阁打手环伺，郑树森慌乱之中刺伤了青云阁掌柜的，带着乔谯夺路而逃，随后追来的杀手却被深藏不露的馒头杀了个一干二净。

庞德出现在自己的葬礼上，和乔谯相拥而泣。郑树森吓的魂不附体，原来庞德在监狱里是为了躲避仇家的追杀，又买通了典狱长，郑树森射向庞德的那枚子弹是一枚空炮弹，而此番“复活”正是为了向仇家讨还二十年前的血债。郑树森与庞德把酒言欢，遇上与庞德有杀父之仇的马永吉找上门来。

被庞德一番关于其父感人肺腑的演讲说的无言以对，马永吉灰心离开。庞德得意地告诉郑树森刚刚那一番说法都是假的郑树森抨击庞德不应该编故事骗人。庞德却拿出一张纸条让郑树森去讨债，讨回来的钱就送给郑树森，郑树森欢天喜地的找到债主，债主微笑着给郑树森念纸条：杀掉你面前的这个人，庞德！

郑树森苦苦哀求甚至编出一套可怜身世，老板不为所动，幸被帐房先生所救，帐房先生塞给郑树森一张名片，说自己是一位教授，名叫刘景臣，愿意教郑树森千字文。

郑树森愤怒地质问庞德，没想到庞德对自己的遭遇了如指掌，并反诘郑树森也开始编起故事来，郑树森无言以对，庞德高兴地说郑树森已经通过了他人生的第一课，如果不是这样他就会永远像一条虫子一样活下去。

霞光里，郑树森把讨债回来的钱，全部交给秦善宝，让她带着儿子回乡下去，秦善宝二话不说拿起钱袋带着曹操就走了，却因为舍不得花车票钱被郑树森“认领”回去。

上海滩最大势力的中和堂堂主虞中和卧病在床，江湖上有人蠢蠢欲动，准备杀了虞中和扬名立万，庞德得知此事，决定替虞中和铲除异已。因为虞中和正是庞德二十年前，杀妻灭门的仇人，他绝对不容许他死在别人的手里。郑树森帮助庞德铲除了想要伏击虞中和的苏州帮，并割肉入药，要郑树森给虞中和送去，谎称虞中和是自己多年交情的老朋友，并给虞中和带了一口棺材，郑树森不疑有他欣然前往。

乔谯责备庞德不应该拿郑树森的生命冒险，并提到了郑树森毕竟有恩于他二人，本来泰然的庞德也徒生悔意，乔谯问给虞中和送棺材算是犯了哪一条罪，庞德说要砍去四肢。

郑树森被五花大绑在中和堂，行刑前突然高叫“两国交战，不斩来史”反而激起虞中和的兴致，虞中和告诉郑树森如果想学徒，可以来中和堂。

郑树森气喘吁吁赶到庞德公寓，乔谯和庞德都大吃一惊，郑树森表示自己知道得罪过庞德让他多坐了两年牢求庞德不要再“整治”自己，给庞德磕了个头，郑树森头也不回地离开。

乔谯松了口气，庞德却掩饰不住喜悦，认为自己找到了一个可以帮助自己复仇合适的武器，甚至是可以托付江山的人。庞德派亲信杀手区十四，去郑树森家把钱偷回来，区十四不慎伤了武桐轩，老人一病不起，郑树森苦于昂贵的医药费。

虞中和对老婆叶维莲在外面和面首幽会，无可奈何。却激怒了女儿虞家茵，性情刚烈的虞家大小姐剁了司机的胳膊还怒斥母亲不配做自己的娘，而另一方面庞德给郑树森找的“干净体面的营生”正是做面首，无米下炊的郑树森只好勉为其难。实际上郑树森交易的对象正是中和堂的经济支柱汇丰银行经理的姨太太，庞德希望通过郑树森控制这个女人，再控制她的丈夫达到控制中和堂的目的，为了确保万无一失区十四从旁协助。饭店里，郑树森没见到姨太太却遇上另一个面首，唐维特。区十四欲杀之，被郑树森所救。

中和堂抓了老卢的儿子，老卢匆匆赶来向庞德报信，有杀手跟踪老卢找到庞德，幸而被乔谯击毙。而老卢的儿子供出中和堂的内鬼是葛叔，水里幸灾乐祸，葛叔却不为所动。

郑书森回到家里，除了一身面首的衣服什么也没带回来，秦善宝见状掏出自己的钱来让郑树森去抓药，郑树森大为感动。