经过一段时间的接触，玛丽和她的前男友维尔逊又重归于好了，但是维尔逊和他的儿子比利总是围着凯登家的房子转来转去神情诡异，这引起了安妮的怀疑和担心。这天，马特又发现玛丽和威尔逊躺在了同一张床上，一直就不同意妹妹和这个男人交往的马特，看到这样的场景不禁大发雷霆。

露西也陷在情网当中不知道该如何是好，她的前男友吉米·穆恩和罗德联手跟踪她的父亲埃里克，还自称是埃里克的“麻省理工学院督导长”，这让露西觉得又尴尬又生气。

西蒙和他收养的叫做“哈皮”的小狗越来越亲密，他开始训练“哈皮”各种技艺，希望它能够在一次商业性的演出中胜出。

马特在华盛顿找到了一个新工作，但是，如何向家里人开口成了一个大问题。

犬类大比拼终于开始了，“哈皮”不负众望，终于在比赛中胜出，还为西蒙赢得了一辆他心仪已久的脚踏车，但是，令他们没有想到的是，“哈皮”以前的主人在电视机上看到了它的精彩表演，远道而来想要接“哈皮”回家。

玛丽近来的行为非常的诡异，出于对她的关心，埃里克和安妮背着她给她的私人医生打了个电话，令他们没有想到的是，医生居然告诉了他们玛丽有可能怀孕的消息，就在他们惊愕交加的时候，马特又火上浇油的告诉他们，自己准备提前离开家去华盛顿，在那里做一些暑期的训练课程，尽早的为大学生活做准备，其实，马特作出这个决定也是无可奈何，真正的原因就是为了他的爷爷凯登上校，马特自己一直都在犹豫不决当中。

“哈皮”的主人终于找上门来并且带走了“哈皮”，这让西蒙和鲁茜伤透了心，为了安慰两个情绪低落的小宝贝，凯登家全家总动员，想尽一切办法希望能够让“哈皮”重新回到他们的身边。但是，由于安妮的父亲查里斯以及金格尔的失误——他们的婚约出了问题，埃里克和安妮在寻找“哈皮”的过程中差点出错，幸好有家里其他人的帮助，才使得这一行动终于取得了成功，而查里斯的婚礼也如期举行了。就在这一季的最后，安妮和埃里克还收获了一个重大的惊喜……

安妮居然意外怀孕了，作为一个高龄产妇，这一回她的产前忧郁症发作的格外厉害，才不过三个月的时间，她就每天都闷闷不乐，情绪非常的低落。鲁茜看到妈妈的样子觉得很好奇，于是也假扮怀孕，成了家里的小笑话。

露西买了一本叫做《约会指南》的书，按照书上教的样子一板一眼的去约会，结果效果差强人意。

马特找到了一间新公寓，为了庆祝乔迁之喜，他居然约了三个美女在房间里胡闹了一天，家里人不明所以，都为他着急。

埃里克和安妮的二十周年结婚纪念日就要到了，正好又赶上安妮的孕期，埃里克绞尽脑汁，想要给安妮一个惊喜。

玛丽最近桃花运不断，吸引了很多男孩子的注意，这让露西非常的嫉妒。终于有一天，玛丽的一个男朋友居然向露西提出了约会的邀请，这让露西大感扬眉吐气。

马特的风流成性终于碰到了麻烦，为了女孩子的问题，他和他的室友产生了不可调和的矛盾，最终他无可奈何，只好搬回了家里。

埃里克和安妮终于了解了他们孩子的情况，让大家惊喜的是，这是一对活泼可爱的双胞胎。

马特在家里住了一段时间之后，还是决定搬到他的朋友家去住了，为了帮助他解决交通问题，同时也是给他一份升大学的礼物，安妮和女孩子们决定一齐动手，把家里的一辆旧汽车改装成时髦款式，送给马特作为礼物。

西蒙也被姐姐们拉去帮忙改装汽车了，这让他觉得非常郁闷，在一群女孩子中间，他就像个可怜的搬运工，所有脏活累活都是由他完成的，但是所有的功劳都被姐姐们抢走了。他暗暗的发誓，再也不要和女孩子们一起处事了，但就在他急于脱离姐妹们的包围圈时，安妮告诉他，即将出生的一对双胞胎也是女孩子，可怜的西蒙，这个消息就像最后一根稻草，终于让他崩溃了。

埃里克在教堂里碰到了一位看起来很陌生的女士，这位女士第一天来教堂，就因为缺乏了解和埃里克吵了起来。

马特搬到朋友家的第一天就出事了，就和他的朋友一起去参加了一个狂欢派对，结果他的朋友喝多了酒，造成了酒精中毒，马特在新家的第一天，就是陪着朋友在医院度过的。

露西在上生物班的时候交到了一个叫做尼古拉的新朋友，两个女孩子非常要好，每天都凑在一起，结果，她们一起在考试中考了个不及格，无奈之下，埃里克只好同时担任这两个女孩的家庭教师。

在情场战无不胜的马特终于受到了挫败，他在向一个姑娘求爱的时候遭到了无情的拒绝，事后，马特才知道，原来女孩子早就有了个心仪的男朋友了。

自从知道家里要有一对双胞胎妹妹后，鲁茜就不再是最受重视的小宝贝了，为了夺回妈妈的目光，她居然在数学考试中考了个不及格，以此吸引妈妈的注意。西蒙一直劝她不要这样做，无奈之下西蒙提出，下一次考试，只要鲁茜做对一道题他就给鲁茜50美分，没想到，鲁茜居然答对了所有的题目，无奈之下，西蒙不得不给了她十块钱。

玛丽发现尼古拉在浴室自残的行为，她赶快告诉了埃里克，埃里克找到了尼古拉的父亲，对他说命了尼古拉的情况，还给了他一张名片，让他赶快带尼古拉去找心理医生。两个月以后，尼古拉全家搬到了芝加哥，在那里，尼古拉得到了很有效的治疗。

西蒙的老师一贯很温和，但这天，他却见到老师在严厉的责备一位家长，他好奇的凑过去，原来这个家长在学校里当众斥骂他的儿子，被老师看到了，结果，不久之后，这位老师就被学校解雇了，西蒙知道之后，非常的替他难过和惋惜。

安妮要对孩子们进行胎教了，仔细思考之后，她决定去上钢琴课，让小宝贝们还没出生就能领略到美好的音乐。

马特又搬家了，这一次，他搬到了一位老师的家里，结果他第一天就错误的领会了她的潜台词。

玛丽交到了一群桀骜不驯的学生，在这些朋友的带动之下，她逃掉了一节非常无聊的课程，结果，却很不幸的被老师逮了个正着。

露西的几何学的不怎么样，所以她上课的时候非常用功，结果，连续两天都忘记了吃午饭，当她想起来的时候，她悲惨的发现，午饭都已经被老师给吃光了，虽然如此，她学习几何的热情一直没有消退，还带动了她的朋友谢尔比和她一起学，最后，她俩都考了个不错的成绩。

鲁西也要上音乐课了，但是一直找不到趁手的乐器，这成了她的一桩心事。