太皇太后不让窦王孙夺权，一心只想小梁王登基，她派东方朔秘密出使淮南，要淮南王刘安领兵入长安保小梁王升位。东方朔出使前告诉平阳公主，他可以说动淮南王出兵十万镇压窦氏，保武帝平安。如果他离开期间窦氏造反，请平阳公主将一个锦囊交于武帝手中，万不得已之时打开照计而行，天下大事可定矣。
东方朔出使淮南，在密林中遭三个黑衣人追杀，是尾随而来的罗绮救了他的命，他对罗绮的倾慕之情再度沸腾，罗绮说待剿灭窦氏，天下清平，再来议儿女之事。
东方朔会见淮南太子刘杰，岂知刘杰的野心不在小梁王之下，也想取武帝而代之。东方朔舌战淮南八骏，令刘杰的妹妹刘男公主大为钦佩。但东方朔的处境十分艰难，刘杰要东方朔当淮南的军师，并因此而向东方朔直言相告了自己的目的，他当然不可能再放东方朔归返长安，东方朔没有赞同刘杰的打算，突然之间成了被刘杰软禁的囚徒。